Уважаемы гуру химии! Пожалуйста, помогите из малонового эфира, этилата натрия и всех необходимых органических и неорганических веществ получить метилизопропилуксусную кислоту.
Для начала назвала продукт реакции по ИЮПАК - это 2,3-диметилбутановая кислота. На первой стадии синтеза данного продукта в реакции малонового эфира и этилата натрия получаем натрий-малоновый эфир. А дальше как быть? Можно ли вот так поступить:
Нет, так нельзя. Так получится только метилянтарная кислота. Всё проще - к малоновому эфиру цепляются последовательно два радикала. Сначала пристёгиваем метил при помощи метилгалогенида, потом из полученного метилмалонового эфира снова получаем натриевое производное и пристёгиваем изопропил при помощи изопропилгалогенида. Потом, как обычно - гидролиз, декарбоксилирование...
Сообщение отредактировал Ефим - Суббота, 17.01.2015, 20:53
Уважаемы гуру химии! Пожалуйста, помогите из малонового эфира, этилата натрия и всех необходимых органических и неорганических веществ получить метилизопропилуксусную кислоту.
Для начала назвала продукт реакции по ИЮПАК - это 2,3-диметилбутановая кислота. На первой стадии синтеза данного продукта в реакции малонового эфира и этилата натрия получаем натрий-малоновый эфир. А дальше как быть?
[EtOOC-CH-COOEt]-Na+ --(H3C-CH(CI)-CH3)--> EtOOC-CH(CH(CH3)2)-COOEt (есть сомнения, что выход на данной стадии будет небольшой, т.к анион малонового эфира - сильный нуклеофил, возможны промежуточные реакции, к примеру образование пропена (по механизму Е2)).
[EtOOC-CH-COOEt]-Na+ --(H3C-CH(CI)-CH3)--> EtOOC-CH(CH(CH3)2)-COOEt (есть сомнения, что выход на данной стадии будет небольшой, т.к анион малонового эфира - сильный нуклеофил, возможны промежуточные реакции, к примеру образование пропена (по механизму Е2)).
Для Е2 важна основность, а не нуклеофильность. Основность у этого аниона меньше, чем, скажем, у этилат-аниона, а нуклеофильность больше, поэтому доминировать будет всё-таки SN2
Для Е2 важна основность, а не нуклеофильность. Основность у этого аниона меньше, чем, скажем, у этилат-аниона, а нуклеофильность больше, поэтому доминировать будет всё-таки SN2
Спасибо! В очередной раз путаю селедку и рыбу, основность и нуклеофильность для понимания механизмов реакций.
