Цитата Werossa2496 (
)
Здравствуйте, уважаемые химики!Прошу помочь разобраться с цепочкой превращений:
У меня получается:
А - 2-хлор-2-метилпропановая кислота
Б - 2-метилпропеновая кислота
В - 3-бром-2-метилпропановая кислота
Г - магнийорганическое соединение (магний "встроился" между бромом и С3 в соединении "В")
Д - двухосновная карбоновая кислота...
Кажется, запуталась :uhm:
Помогите, пожалуйста
А ведь цепочка-то - бред...
Первая стадия - классическая реакция Зелинского. Тут может получиться или 2-хлоризомасляная кислота, или её хлорангидрид (от количества фосфора зависит - каталитическое, или стехиометрическое).
Вторая стадия уже вызывает сомнение, но - ладно. С точки зрения школьной химии пойдёт дегидрохлорирование с образованием метакриловой кислоты.
Третья стадия, гидробромирование, приведёт нас к 3-бром-2-метилпропионовой кислоте
А вот с четвёртой стадии начинается полный бред! Аффтар задачи уверен, что тут получится некий реактив Гриньяра, который на пятой и шестой стадии даст дикарбоновую кислоту HOOC-CH2-CH(CH3)-COOH. Но этого не получится, поскольку цепочка оборвётся на четвёртой стадии, и никуда не приведёт.
Анализ последующих стадий приводит к окончательному выводу, что автор задачи некомпетентен в органической химии. Подозреваю, что на третьей стадии ему хотелось получить 2-бром-2-метилпропионовую кислоту по правилу Марковникова, поскольку в окончании цепочки явно видится декарбоксилирование бета-дикарбоновой кислоты с последующим образованием аммонийной соли.
Вещество "З" - это (CH3)2CH-COONH4. Так приснилось автору задачи. Увы, это - просто кошмарный сон.
