• [ Новые сообщения · Участники · Правила форума · Поиск по форуму ]
    • Страница 1 из 1
    • 1
    Форум » Химическое образование » Консультации » Цепочка превращений (органическая химия)
    Цепочка превращений
    Werossa2496Дата: Воскресенье, 06.12.2015, 13:39 | Сообщение # 1
    Группа: Пользователи
    Сообщений: 25
    Замечания: 0%
    Статус: Offline

    		Здравствуйте, уважаемые химики!
    Прошу помочь разобраться с цепочкой превращений:



    У меня получается:
    А - 2-хлор-2-метилпропановая кислота
    Б - 2-метилпропеновая кислота
    В - 3-бром-2-метилпропановая кислота
    Г - магнийорганическое соединение (магний "встроился" между бромом и С3 в соединении "В")
    Д - двухосновная карбоновая кислота...
    Кажется, запуталась :uhm:
    Помогите, пожалуйста
    Прикрепления: 4997822.jpg (8.1 Kb)


    Сообщение отредактировал Werossa2496 - Воскресенье, 06.12.2015, 17:16
     
    FilIgorДата: Воскресенье, 06.12.2015, 14:03 | Сообщение # 2
    Эксперт
    Группа: Супермодераторы
    Сообщений: 6490
    Замечания: 0%
    Статус: Offline

    		Там фосфор в самом первом превращении, вы не думаете о возможности образования галогенангидрида?

    It's futile to speculate about what might have been
     
    Werossa2496Дата: Воскресенье, 06.12.2015, 14:32 | Сообщение # 3
    Группа: Пользователи
    Сообщений: 25
    Замечания: 0%
    Статус: Offline

    Цитата FilIgor ()
    о возможности образования галогенангидрида
    Тогда А - получится хлорангидрид 2-метилпропановой кислоты
    Потом под действием спиртового раствора щелочи отщепится хлороводород и получится я не понимаю что....(((
     
    FilIgorДата: Воскресенье, 06.12.2015, 14:41 | Сообщение # 4
    Эксперт
    Группа: Супермодераторы
    Сообщений: 6490
    Замечания: 0%
    Статус: Offline

    		Кетен получится. =С=О

    It's futile to speculate about what might have been
     
    Werossa2496Дата: Воскресенье, 06.12.2015, 15:05 | Сообщение # 5
    Группа: Пользователи
    Сообщений: 25
    Замечания: 0%
    Статус: Offline

    Цитата FilIgor ()
    Кетен получится. =С=О

    Ясно, получился, это будет вещество Б.
    При присоединении бромоводорода получится бромангидрид 2-метилпропановой кислоты (В)
    При действии магния в среде абс. эфира получится магнийорганическое соединение СН3-СН(СН3)-С(О)-Mg-Br  ??
    Потом под действием оксида углерода и последующим гидролизом что будет - кетокислота (Е)??
    Потом при нагревании происходит декарбоксилирование и образуется альдегид (Ж)
    Под действием аммиака альдегид превращается в соответствующий альдегидаммиак... eek
     
    FilIgorДата: Воскресенье, 06.12.2015, 15:36 | Сообщение # 6
    Эксперт
    Группа: Супермодераторы
    Сообщений: 6490
    Замечания: 0%
    Статус: Offline

    Цитата Werossa2496 ()
    кетокислота (Е)??

    И шо такое удивление? Кетокислота смущает? Пировиноградную вспомните, основа жизни на Земле.

    Цитата Werossa2496 ()
    Под действием аммиака альдегид превращается в соответствующий альдегидаммиак...

    Я таких веществ не знаю, а вот имины при этом образуются.
    (CH3)2=CH-CH=NH.

    Ну я не настаиваю, авось Ефим еще глянет.

    It's futile to speculate about what might have been
     
    Werossa2496Дата: Воскресенье, 06.12.2015, 15:51 | Сообщение # 7
    Группа: Пользователи
    Сообщений: 25
    Замечания: 0%
    Статус: Offline

    Цитата FilIgor ()
    а вот имины при этом образуются.
    Спасибо Вам огромное, уважаемый FilIgor!!
     
    ЕфимДата: Воскресенье, 06.12.2015, 20:08 | Сообщение # 8
    Группа: Супермодераторы
    Сообщений: 1839
    Замечания: 0%
    Статус: Offline

    Цитата Werossa2496 ()
    Здравствуйте, уважаемые химики!Прошу помочь разобраться с цепочкой превращений:

    У меня получается:
    А - 2-хлор-2-метилпропановая кислота
    Б - 2-метилпропеновая кислота
    В - 3-бром-2-метилпропановая кислота
    Г - магнийорганическое соединение (магний "встроился" между бромом и С3 в соединении "В")
    Д - двухосновная карбоновая кислота...
    Кажется, запуталась :uhm:
    Помогите, пожалуйста

    А ведь цепочка-то - бред...

    Первая стадия - классическая реакция Зелинского. Тут может получиться или 2-хлоризомасляная кислота, или её хлорангидрид (от количества фосфора зависит - каталитическое, или стехиометрическое).
    Вторая стадия уже вызывает сомнение, но - ладно. С точки зрения школьной химии пойдёт дегидрохлорирование с образованием метакриловой кислоты.
    Третья стадия, гидробромирование, приведёт нас к 3-бром-2-метилпропионовой кислоте
    А вот с четвёртой стадии начинается полный бред! Аффтар задачи уверен, что тут получится некий реактив Гриньяра, который на пятой и шестой стадии даст дикарбоновую кислоту HOOC-CH2-CH(CH3)-COOH. Но этого не получится, поскольку цепочка оборвётся на четвёртой стадии, и никуда не приведёт.

    Анализ последующих стадий приводит к окончательному выводу, что автор задачи некомпетентен в органической химии. Подозреваю, что на третьей стадии ему хотелось получить 2-бром-2-метилпропионовую кислоту по правилу Марковникова, поскольку в окончании цепочки явно видится декарбоксилирование бета-дикарбоновой кислоты с последующим образованием аммонийной соли.

    Вещество "З" - это (CH3)2CH-COONH4. Так приснилось автору задачи. Увы, это - просто кошмарный сон.

    Сообщение отредактировал Ефим - Воскресенье, 06.12.2015, 20:17
     
    Форум » Химическое образование » Консультации » Цепочка превращений (органическая химия)
    • Страница 1 из 1
    • 1
    Поиск: