Приветствую Вас, Гость!
Регистрация | Вход

[ Новые сообщения · Участники · Правила форума · Поиск по форуму ]
  • Страница 1 из 1
  • 1
Форум » Химическое образование » Консультации » Взаимодействие эпоксидов с металлоорганическими соединениями
Взаимодействие эпоксидов с металлоорганическими соединениями
MiriadaДата: Вторник, 18.02.2014, 21:18 | Сообщение # 1
Группа: Пользователи
Сообщений: 699
Замечания: 0%
Статус: Offline

Здравствуйте! Подскажите,  пожалуйста, в данном случае CH3-CH-CH2     +   Li
                                                                                                 \    /              |
                                                                                                   O      H3C  - CH- CH3

возможно два способа раскрытия цикла, но замещение всё-таки пойдёт по наиболее замещённому атому углерода, так как такой карбокатион более устойчив за счёт гиперконъюгации?
 
ЕфимДата: Вторник, 18.02.2014, 21:42 | Сообщение # 2
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1839
Замечания: 0%
Статус: Offline

Цитата Miriada ()
возможно два способа раскрытия цикла, но замещение всё-таки пойдёт по наиболее замещённому атому углерода, так как такой карбокатион более устойчив за счёт гиперконъюгации?

В этой реакции карбкатион вовсе не образуется, ведь атакующей частицей является анион (СH3-CH--CH3). При раскрытии оксиранового цикла получается анион алкоголята. А направление атаки - наиболее электрофильный атом углерода (грубо говоря - с наибольшим положительным зарядом), а значит - НАИМЕНЕЕ замещённый. Тут и стерический фактор в этом же направлении работает. То есть получится СH3-CH(OLi)-CH2-CH(CH3)2. После гидролиза - соответствующий спирт СH3-CH(OH)-CH2-CH(CH3)2 (4-метилпентанол-2).


Сообщение отредактировал Ефим - Вторник, 18.02.2014, 21:45
 
MiriadaДата: Вторник, 18.02.2014, 22:06 | Сообщение # 3
Группа: Пользователи
Сообщений: 699
Замечания: 0%
Статус: Offline

Значит, здесь имеет место механизм бимолекулярного нуклеофильного замещения?
 
ЕфимДата: Вторник, 18.02.2014, 22:27 | Сообщение # 4
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1839
Замечания: 0%
Статус: Offline

Цитата Miriada ()
Значит, здесь имеет место механизм бимолекулярного нуклеофильного замещения?

Именно. Только уходящая группа далеко не уходит, остаётся в той же молекуле smile
 
MiriadaДата: Вторник, 18.02.2014, 22:46 | Сообщение # 5
Группа: Пользователи
Сообщений: 699
Замечания: 0%
Статус: Offline

Спасибо Вам большое! 
 
Форум » Химическое образование » Консультации » Взаимодействие эпоксидов с металлоорганическими соединениями
  • Страница 1 из 1
  • 1
Поиск: