Форум химиков на сайте ХимЛаб

СhemistLab.ru

Главная | гидрогалогенирование алкинов - Форум | Регистрация | Вход
Суббота
27.05.2017
20:45
Гостевая книга
Информация о сайте
Приветствую Вас Гость |
[ Новые сообщения · Участники · Администрация · Правила форума · Поиск · Таблица Менделеева ]

Страница 1 из 11
Форум » Химическое образование » Консультации » гидрогалогенирование алкинов
гидрогалогенирование алкинов
WerossaДата: Воскресенье, 09.03.2014, 12:10 | Сообщение # 1
Группа: Пользователи
Сообщений: 282
Статус: Offline
Здравствуйте, уважаемые химики!
Пытаюсь разобраться с простым заданием:

Напишите формулу ацетиленового углеводорода, которое при реакции с бромоводородом даст 3,3-дибромгептен-4.

Учитывая правило Марковникова, подозреваю, что в задании опечатка... Подскажите, пожалуйста, права ли я?

Не стыдно не знать. Стыдно не хотеть знать.
 
ЕфимДата: Воскресенье, 09.03.2014, 13:10 | Сообщение # 2
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1800
Статус: Offline
Цитата Werossa ()
Напишите формулу ацетиленового углеводорода, которое при реакции с бромоводородом даст 3,3-дибромгептен-4. Учитывая правило Марковникова, подозреваю, что в задании опечатка... Подскажите, пожалуйста, права ли я?

Да, что-то тут не то...
Во-первых, название вещества неверное, правильно - 5,5-дибромгептен-3.
Во-вторых, получить его можно формально из гепт-4-ен-2-ина, но только формально. Тройная связь менее подвержена электрофильной атаке, и присоединение HBr пойдёт так же и по двойной связи.
Вот гидратация в присутствии солей ртути (по Кучерову), наоборот - идёт селективно по тройной связи, не затрагивая двойную. Но это - гидратация.
А правило Марковникова в "каноническом" виде для алкинов вообще не применимо. Правила ориентации в этом случае формулируются по-другому.

Если не обращать внимание на эти "мелочи", то ответом будет - гепт-4-ен-2-ин.


Сообщение отредактировал Ефим - Воскресенье, 09.03.2014, 13:15
 
WerossaДата: Воскресенье, 09.03.2014, 14:54 | Сообщение # 3
Группа: Пользователи
Сообщений: 282
Статус: Offline
Цитата Ефим ()
Если не обращать внимание на эти "мелочи", то ответом будет - гепт-4-ен-2-ин.
Спасибо!!!

Не стыдно не знать. Стыдно не хотеть знать.
 
денис1Дата: Воскресенье, 09.03.2014, 14:56 | Сообщение # 4
Группа: Пользователи
Сообщений: 1131
Статус: Offline
Цитата Ефим ()
гепт-4-ен-2-ин.
А разве положение двойной связи менее приорететно положению тройной?

Е.В.Базаров: "Порядочный химик в двадцать раз полезнее всякого поэта".
 
ЕфимДата: Воскресенье, 09.03.2014, 15:13 | Сообщение # 5
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1800
Статус: Offline
Цитата денис1 ()
А разве положение двойной связи менее приорететно положению тройной?

В данном случае первично правило наименьшей суммы локантов.
гепт-4-ен-2-ин сумма 6
гепт-3-ен-5-ин сумма 8
Вот при равной сумме локантов приоритетно положение двойной связи (она получает наименьший номер).
 
денис1Дата: Воскресенье, 09.03.2014, 15:51 | Сообщение # 6
Группа: Пользователи
Сообщений: 1131
Статус: Offline
Цитата Ефим ()
В данном случае первично правило наименьшей суммы локантов.
Спасибо за пояснение. 
Это только для соединений с двойными и тройными связями одновременно(как бы их назвать, может алкенины?)или это для всех классов применяется, когда сумма локантов разная?

Е.В.Базаров: "Порядочный химик в двадцать раз полезнее всякого поэта".
 
ЕфимДата: Воскресенье, 09.03.2014, 16:59 | Сообщение # 7
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1800
Статус: Offline
Цитата денис1 ()
Это только для соединений с двойными и тройными связями одновременно(как бы их назвать, может алкенины?)или это для всех классов применяется, когда сумма локантов разная?

Тут речь шла только о енинах, когда в одной молекуле двойные и тройные связи перемешаны, и нет функциональных групп, определяющих нумерацию. Скажем, спирт вида CH2=CH-CC-CH2-OH будет называться пент-2-ин-4-ен-1-ол
А в общем, правило наименьшей суммы локантов применяется, в том, или ином виде для всех классов.


Сообщение отредактировал Ефим - Воскресенье, 09.03.2014, 17:01
 
денис1Дата: Воскресенье, 09.03.2014, 17:21 | Сообщение # 8
Группа: Пользователи
Сообщений: 1131
Статус: Offline
Спасибо!

Е.В.Базаров: "Порядочный химик в двадцать раз полезнее всякого поэта".
 
Форум » Химическое образование » Консультации » гидрогалогенирование алкинов
Страница 1 из 11
Поиск:

lascheggia © 2012-2017
Бесплатный хостинг uCoz