| anton95 | Дата: Суббота, 15.12.2012, 11:27 | Сообщение # 1 |
|
Группа: Пользователи
Сообщений: 24
| Осуществите превращение:
Очевидно, что если гидроксильную группу заменить на галоген, то можно ввести этильный радикал через реактив Гриньяра СН3СН2МgBr. Однако этилмагнийбромид будет превосходно присоединяться по карбонильной группе альдегида! Помогите пожалуйста, а то что-то у меня не получается...
|
|
| |
| |
| |
| FilIgor | Дата: Суббота, 15.12.2012, 11:48 | Сообщение # 2 |
 Эксперт
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 6490
| Можно было бы защитить альдегидную группу, переведя ее в основание Шиффа. Вообще-то, это делают для защиты аминогруппы, но нигде не сказано, что нельзя и наоборот. Затем присоединяем наш алкил, и гидролизом замещенного амина в кислой среде регенерируем исходный альдегид.
Может, попозже наш органик что-либо более интересное придумает.
|
|
|
It's futile to speculate about what might have been |
| |
| |
| anton95 | Дата: Суббота, 15.12.2012, 17:54 | Сообщение # 3 |
|
Группа: Пользователи
Сообщений: 24
| Лучше всего защитить альдегидную группу, переведя ее в ацеталь. Можете пожалуйста написать реакцию снятия защиты ацеталя, кипячением, которая превращается снова в альдегид?
Сообщение отредактировал anton95 - Суббота, 15.12.2012, 19:04 |
|
| |
| |
| |
| FilIgor | Дата: Суббота, 15.12.2012, 21:51 | Сообщение # 4 |
|
Эксперт
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 6490
| Ацетали гидролизуются в присутствии кислот с регенерацией альдегида.
R-CH(OCH3)2 --(H2O, H+)--> R-CHO + 2CH3OH
|
|
|
It's futile to speculate about what might have been |
| |
| |
