Форум химиков на сайте ХимЛаб

СhemistLab.ru

Главная | хлорциклопентанол с металлическим Na - Форум | Регистрация | Вход
Четверг
21.09.2017
17:00
Гостевая книга
Информация о сайте
Приветствую Вас Гость |
[ Новые сообщения · Участники · Администрация · Правила форума · Поиск · Таблица Менделеева ]

Страница 1 из 11
Форум » Химическое образование » Консультации » хлорциклопентанол с металлическим Na
хлорциклопентанол с металлическим Na
WerossaДата: Суббота, 17.01.2015, 16:46 | Сообщение # 1
Группа: Пользователи
Сообщений: 282
Статус: Offline
Здравствуйте, уважаемые химики!
Пожалуйста, помогите понять, что образуется в реакциях:
а) циклогексанол с уксусным ангидридом
б) 2-метилциклопентанон с с фенилгидразином
в) хлорциклопентанол с металлическим натрием

По первым двум реакциям есть соображения:
а) циклогексиловый эфир уксусной кислоты и уксусная кислота
б) фенилгидразон 2-метилциклопентанона

По реакции (в) я в растерянности - может и по ОН-группе пойти, может и по -Cl... По обеим этим функциональным группам...
Помогите разобраться, пожалуйста

Не стыдно не знать. Стыдно не хотеть знать.
 
ЕфимДата: Суббота, 17.01.2015, 18:32 | Сообщение # 2
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1812
Статус: Offline
Цитата Werossa ()
По реакции (в) я в растерянности - может и по ОН-группе пойти, может и по -Cl... По обеим этим функциональным группам...Помогите разобраться, пожалуйста

Реакцмя Вюрца тут, мягко говоря, маловероятна.
Получится алкоголят, который, реагируя по хлору даст простой эфир (реакция Вильямсона). В результате будем иметь полициклопентилоксид. Если хлор и гидрокси-группа в орто-положении (и при этом в анти-конфигурации), то получится циклопентеноксид (который, впрочем, тоже будет реагировать дальше). Первичная реакция по хлору приведёт к восстановлению и образованию циклопентанолята, который с исходным даст циклопентоксициклопентанол, который, в свою очередь будет реагировать дальше. 
В общем - получается каша из олигомерных полипентилоксидов разной структуры.
Что хотел увидеть тут автор задачи трудно сказать smile
 
WerossaДата: Суббота, 17.01.2015, 18:47 | Сообщение # 3
Группа: Пользователи
Сообщений: 282
Статус: Offline
Цитата Ефим ()
Получится алкоголят,
то есть получится:

Так? А как по ИЮПАК назвать эту красоту? м-хлорциклопентилат натрия??

А потом вот так образуется простой эфир (реакция Вильямсона):

??7%)
Прикрепления: 8450648.jpg(6Kb) · 7241744.jpg(9Kb)


Сообщение отредактировал Werossa - Суббота, 17.01.2015, 19:46

Не стыдно не знать. Стыдно не хотеть знать.
 
ЕфимДата: Суббота, 17.01.2015, 20:40 | Сообщение # 4
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1812
Статус: Offline
Цитата Werossa ()
Так? А как по ИЮПАК назвать эту красоту? м-хлорциклопентилат натрия??

"орто- мета- пара-" к насыщенным циклам не применяются. ИЮПАК вообще не рекомендует эти локанты использовать. 2-хлорциклопентанолят натрия

Цитата Werossa ()
А потом вот так образуется простой эфир (реакция Вильямсона):
??7%)

Именно. Но, поскольку в полученной молекуле снова и хлор, и алкоголятная группа имеются - реакция продолжается дальше.
Кстати, такая молекула может красиво циклизоваться с образованием октагидродициклопентадиоксина.

Прикрепления: 5729112.png(2Kb)


Сообщение отредактировал Ефим - Суббота, 17.01.2015, 20:44
 
WerossaДата: Суббота, 17.01.2015, 20:44 | Сообщение # 5
Группа: Пользователи
Сообщений: 282
Статус: Offline
Цитата Ефим ()
"орто- мета- пара-" к насыщенным циклам не применяются. ИЮПАК вообще не рекомендует эти локанты использовать. 2-хлорциклопентанолят натрия
Разобралась с Вашей помощью,
спасибо Вам преогромное!!!

Не стыдно не знать. Стыдно не хотеть знать.
 
WerossaДата: Суббота, 17.01.2015, 20:46 | Сообщение # 6
Группа: Пользователи
Сообщений: 282
Статус: Offline
Цитата Ефим ()
Такая молекула может красиво циклизоваться с образованием октагидродициклопентадиоксина.
Какой увлекательный творческий процесс, оказывается, этот органический синтез biggrin

Не стыдно не знать. Стыдно не хотеть знать.
 
Форум » Химическое образование » Консультации » хлорциклопентанол с металлическим Na
Страница 1 из 11
Поиск:

lascheggia © 2012-2017
Бесплатный хостинг uCoz