Приветствую Вас, Гость!
Регистрация | Вход

[ Новые сообщения · Участники · Правила форума · Поиск по форуму ]
  • Страница 1 из 1
  • 1
Форум » Химическое образование » Консультации » синтез на основе малонового эфира
синтез на основе малонового эфира
WerossaДата: Суббота, 17.01.2015, 20:26 | Сообщение # 1
Группа: Пользователи
Сообщений: 282
Замечания: 0%
Статус: Offline

Уважаемы гуру химии!
Пожалуйста, помогите из малонового эфира, этилата натрия и всех необходимых органических  и неорганических
веществ получить метилизопропилуксусную кислоту.


Для начала назвала продукт реакции по ИЮПАК - это 2,3-диметилбутановая кислота.
На первой стадии синтеза данного продукта в реакции малонового эфира и этилата натрия получаем натрий-малоновый эфир.
А дальше как быть?
Можно ли вот  так поступить:
Прикрепления: 6707972.jpg(22.2 Kb)


Сообщение отредактировал Werossa - Суббота, 17.01.2015, 20:39

Не стыдно не знать. Стыдно не хотеть знать.
 
ЕфимДата: Суббота, 17.01.2015, 20:51 | Сообщение # 2
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1839
Замечания: 0%
Статус: Offline

Цитата Werossa ()
Можно ли вот  так поступить:

Нет, так нельзя. Так получится только метилянтарная кислота.
Всё проще - к малоновому эфиру цепляются последовательно два радикала. Сначала пристёгиваем метил при помощи метилгалогенида, потом из полученного метилмалонового эфира снова получаем натриевое производное и пристёгиваем изопропил при помощи изопропилгалогенида. Потом, как обычно - гидролиз, декарбоксилирование...


Сообщение отредактировал Ефим - Суббота, 17.01.2015, 20:53
 
GreyДата: Суббота, 17.01.2015, 21:01 | Сообщение # 3
Группа: Пользователи
Сообщений: 133
Замечания: 0%
Статус: Offline

Цитата Werossa ()
Уважаемы гуру химии! Пожалуйста, помогите из малонового эфира, этилата натрия и всех необходимых органических  и неорганических
веществ получить метилизопропилуксусную кислоту.

Для начала назвала продукт реакции по ИЮПАК - это 2,3-диметилбутановая кислота.
На первой стадии синтеза данного продукта в реакции малонового эфира и этилата натрия получаем натрий-малоновый эфир.
А дальше как быть?

EtOOC-CH2-COOEt --(C2H5ONa)--> [EtOOC-CH-COOEt]-Na+

[EtOOC-CH-COOEt]-Na+ --(H3C-CH(CI)-CH3)--> EtOOC-CH(CH(CH3)2)-COOEt (есть сомнения, что выход на данной стадии будет небольшой, т.к анион малонового эфира - сильный нуклеофил, возможны промежуточные реакции, к примеру образование пропена (по механизму Е2)).

EtOOC-CH(CH(CH3)2)-COOEt --(C2H5ONa)--> [EtOOC-C(CH(CH3)2)-COOEt]-Na+
[EtOOC-C(CH(CH3)2)-COOEt]-Na+ --(CH3CI)--> EtOOC-C(CH3)(CH(CH3)2)-COOEt

EtOOC-C(CH3)(CH(CH3)2)-COOEt --(H2O/H2SO4)--> HOOC-C(CH3)(CH(CH3)2)-COOH
HOOC-C(CH3)(CH(CH3)2)-COOH --(нагревание)-->H3C-CH(CH3)-CH(CH3)-COOH


Сообщение отредактировал Grey - Суббота, 17.01.2015, 21:02
 
ЕфимДата: Суббота, 17.01.2015, 21:08 | Сообщение # 4
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1839
Замечания: 0%
Статус: Offline

Цитата Grey ()
[EtOOC-CH-COOEt]-Na+ --(H3C-CH(CI)-CH3)--> EtOOC-CH(CH(CH3)2)-COOEt (есть сомнения, что выход на данной стадии будет небольшой, т.к анион малонового эфира - сильный нуклеофил, возможны промежуточные реакции, к примеру образование пропена (по механизму Е2)).

Для Е2 важна основность, а не нуклеофильность. Основность у этого аниона меньше, чем, скажем, у этилат-аниона, а нуклеофильность больше, поэтому доминировать будет всё-таки SN2
 
GreyДата: Суббота, 17.01.2015, 21:12 | Сообщение # 5
Группа: Пользователи
Сообщений: 133
Замечания: 0%
Статус: Offline

Цитата Ефим ()
Для Е2 важна основность, а не нуклеофильность. Основность у этого аниона меньше, чем, скажем, у этилат-аниона, а нуклеофильность больше, поэтому доминировать будет всё-таки SN2

 Спасибо! В очередной раз путаю селедку и рыбу, основность и нуклеофильность для понимания механизмов реакций.
 
WerossaДата: Суббота, 17.01.2015, 21:58 | Сообщение # 6
Группа: Пользователи
Сообщений: 282
Замечания: 0%
Статус: Offline

Огромное спасибо!!!! Всё стало понятно smile

Не стыдно не знать. Стыдно не хотеть знать.
 
richaДата: Среда, 19.12.2018, 09:18 | Сообщение # 7
Группа: Пользователи
Сообщений: 1
Замечания: 0%
Статус: Offline

Уважаемые химики, подскажите как пойдет реакция малонового эфира с I2 (0,5 экв) где в реакции присутствует анион С2H5O
Прикрепления: 6653472.jpg(151.9 Kb)
 
Форум » Химическое образование » Консультации » синтез на основе малонового эфира
  • Страница 1 из 1
  • 1
Поиск: