Форум химиков на сайте ХимЛаб

СhemistLab.ru

Главная | синтез на основе малонового эфира - Форум | Регистрация | Вход
Суббота
27.05.2017
03:47
Гостевая книга
Информация о сайте
Приветствую Вас Гость |
[ Новые сообщения · Участники · Администрация · Правила форума · Поиск · Таблица Менделеева ]

Страница 1 из 11
Форум » Химическое образование » Консультации » синтез на основе малонового эфира
синтез на основе малонового эфира
WerossaДата: Суббота, 17.01.2015, 20:26 | Сообщение # 1
Группа: Пользователи
Сообщений: 282
Статус: Offline
Уважаемы гуру химии!
Пожалуйста, помогите из малонового эфира, этилата натрия и всех необходимых органических  и неорганических
веществ получить метилизопропилуксусную кислоту.


Для начала назвала продукт реакции по ИЮПАК - это 2,3-диметилбутановая кислота.
На первой стадии синтеза данного продукта в реакции малонового эфира и этилата натрия получаем натрий-малоновый эфир.
А дальше как быть?
Можно ли вот  так поступить:
Прикрепления: 6707972.jpg(22Kb)


Сообщение отредактировал Werossa - Суббота, 17.01.2015, 20:39

Не стыдно не знать. Стыдно не хотеть знать.
 
ЕфимДата: Суббота, 17.01.2015, 20:51 | Сообщение # 2
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1800
Статус: Offline
Цитата Werossa ()
Можно ли вот  так поступить:

Нет, так нельзя. Так получится только метилянтарная кислота.
Всё проще - к малоновому эфиру цепляются последовательно два радикала. Сначала пристёгиваем метил при помощи метилгалогенида, потом из полученного метилмалонового эфира снова получаем натриевое производное и пристёгиваем изопропил при помощи изопропилгалогенида. Потом, как обычно - гидролиз, декарбоксилирование...


Сообщение отредактировал Ефим - Суббота, 17.01.2015, 20:53
 
GreyДата: Суббота, 17.01.2015, 21:01 | Сообщение # 3
Группа: Пользователи
Сообщений: 133
Статус: Offline
Цитата Werossa ()
Уважаемы гуру химии! Пожалуйста, помогите из малонового эфира, этилата натрия и всех необходимых органических  и неорганических
веществ получить метилизопропилуксусную кислоту.

Для начала назвала продукт реакции по ИЮПАК - это 2,3-диметилбутановая кислота.
На первой стадии синтеза данного продукта в реакции малонового эфира и этилата натрия получаем натрий-малоновый эфир.
А дальше как быть?

EtOOC-CH2-COOEt --(C2H5ONa)--> [EtOOC-CH-COOEt]-Na+

[EtOOC-CH-COOEt]-Na+ --(H3C-CH(CI)-CH3)--> EtOOC-CH(CH(CH3)2)-COOEt (есть сомнения, что выход на данной стадии будет небольшой, т.к анион малонового эфира - сильный нуклеофил, возможны промежуточные реакции, к примеру образование пропена (по механизму Е2)).

EtOOC-CH(CH(CH3)2)-COOEt --(C2H5ONa)--> [EtOOC-C(CH(CH3)2)-COOEt]-Na+
[EtOOC-C(CH(CH3)2)-COOEt]-Na+ --(CH3CI)--> EtOOC-C(CH3)(CH(CH3)2)-COOEt

EtOOC-C(CH3)(CH(CH3)2)-COOEt --(H2O/H2SO4)--> HOOC-C(CH3)(CH(CH3)2)-COOH
HOOC-C(CH3)(CH(CH3)2)-COOH --(нагревание)-->H3C-CH(CH3)-CH(CH3)-COOH


Сообщение отредактировал Grey - Суббота, 17.01.2015, 21:02
 
ЕфимДата: Суббота, 17.01.2015, 21:08 | Сообщение # 4
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1800
Статус: Offline
Цитата Grey ()
[EtOOC-CH-COOEt]-Na+ --(H3C-CH(CI)-CH3)--> EtOOC-CH(CH(CH3)2)-COOEt (есть сомнения, что выход на данной стадии будет небольшой, т.к анион малонового эфира - сильный нуклеофил, возможны промежуточные реакции, к примеру образование пропена (по механизму Е2)).

Для Е2 важна основность, а не нуклеофильность. Основность у этого аниона меньше, чем, скажем, у этилат-аниона, а нуклеофильность больше, поэтому доминировать будет всё-таки SN2
 
GreyДата: Суббота, 17.01.2015, 21:12 | Сообщение # 5
Группа: Пользователи
Сообщений: 133
Статус: Offline
Цитата Ефим ()
Для Е2 важна основность, а не нуклеофильность. Основность у этого аниона меньше, чем, скажем, у этилат-аниона, а нуклеофильность больше, поэтому доминировать будет всё-таки SN2

 Спасибо! В очередной раз путаю селедку и рыбу, основность и нуклеофильность для понимания механизмов реакций.
 
WerossaДата: Суббота, 17.01.2015, 21:58 | Сообщение # 6
Группа: Пользователи
Сообщений: 282
Статус: Offline
Огромное спасибо!!!! Всё стало понятно smile

Не стыдно не знать. Стыдно не хотеть знать.
 
Форум » Химическое образование » Консультации » синтез на основе малонового эфира
Страница 1 из 11
Поиск:

lascheggia © 2012-2017
Бесплатный хостинг uCoz