Приветствую Вас, Гость!
Регистрация | Вход

[ Новые сообщения · Участники · Правила форума · Поиск по форуму ]
  • Страница 1 из 1
  • 1
Форум » Химическое образование » Консультации » Кротоновая кислота
Кротоновая кислота
MiriadaДата: Суббота, 25.04.2015, 13:58 | Сообщение # 1
Группа: Пользователи
Сообщений: 699
Замечания: 0%
Статус: Offline

Здравствуйте! Подскажите, пожалуйста, почему водород карбоксильной группы в цис-изомере кротоновой кислоты находится в более сильном поле, чем в транс? А метильная группа в цис-изомере находится в более слабом поле ?
Это обусловлено тем, что в цис-изомере имеет место водородная связь между метильной и карбоксильной группами? Вследствие этого протоны метильной группы становятся менее экранированными, а протон карбоксильной группы, наоборот, более экранированным?
 
ЕфимДата: Суббота, 25.04.2015, 21:27 | Сообщение # 2
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1835
Замечания: 0%
Статус: Offline

Цитата Miriada ()
Здравствуйте! Подскажите, пожалуйста, почему водород карбоксильной группы в цис-изомере кротоновой кислоты находится в более сильном поле, чем в транс? А метильная группа в цис-изомере находится в более слабом поле ? Это обусловлено тем, что в цис-изомере имеет место водородная связь между метильной и карбоксильной группами? Вследствие этого протоны метильной группы становятся менее экранированными, а протон карбоксильной группы, наоборот, более экранированным?

Водородной связи там, конечно, никакой нет. Не способен водород С-Н связи на такой подвиг.
Поскольку карбонильная группа в цис-положении, близко к метилу, возможно влияние её "через пространство" - дезэкранирование собственным магнитным моментом двойной C=O связи. 
А вот экранирование протона карбоксила так просто не интерпретируешь. Метил сам по себе в этом вряд ли повинен. Тут какие-то тонкие эффекты имеют место, чтобы разобраться - надо в буквари закапываться, сходу не ответишь. Я, во всяком случае - не отвечу smile
 
MiriadaДата: Суббота, 25.04.2015, 21:33 | Сообщение # 3
Группа: Пользователи
Сообщений: 699
Замечания: 0%
Статус: Offline

А я думала, что метильная и карбоксильная группы достаточно объёмные ( они ведь близко в пространстве в случае кротоновой кислоты находятся), поэтому может быть водородная связь... biggrin
 
MiriadaДата: Суббота, 25.04.2015, 21:39 | Сообщение # 4
Группа: Пользователи
Сообщений: 699
Замечания: 0%
Статус: Offline

Спасибо Вам большое за ответ!
 
Форум » Химическое образование » Консультации » Кротоновая кислота
  • Страница 1 из 1
  • 1
Поиск: