Форум химиков на сайте ХимЛаб

СhemistLab.ru

Главная | циклоприсоединение, фураны - Форум | Регистрация | Вход
Пятница
22.09.2017
00:05
Гостевая книга
Информация о сайте
Приветствую Вас Гость |
[ Новые сообщения · Участники · Администрация · Правила форума · Поиск · Таблица Менделеева ]

Страница 1 из 11
Форум » Химическое образование » Консультации » циклоприсоединение, фураны (уравнение реакции)
циклоприсоединение, фураны
студентДата: Понедельник, 06.06.2016, 14:56 | Сообщение # 1
Группа: Пользователи
Сообщений: 3
Статус: Offline
Добрый день!
Пожалуйста помогите решить данной уравнение. Буду рада за любую помочь либо идеи, как решить его. Заранее благодарю! 

Прикрепления: 2541485.jpg(46Kb)
 
ЕфимДата: Понедельник, 06.06.2016, 19:43 | Сообщение # 2
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1812
Статус: Offline
Занятно. В продукте можно выделить фрагмент, соответствующий исходному малеиновому ангидриду:



Навесить метильную группу, циклизовать гидразином - это понятно. Непонятно - как присоединить нижнюю часть. 

Что-то вроде 1,3-циклоприсоединения циклопропена



Как "скрытого" 1,2-диена?
Но я не нашёл примеров такого поведения циклопропена. 

Как говорил д-р Ватсон - "Запутанное дело..." smile
Прикрепления: 1220281.png(2Kb) · 5289613.png(1Kb)
 
студентДата: Понедельник, 06.06.2016, 20:05 | Сообщение # 3
Группа: Пользователи
Сообщений: 3
Статус: Offline
Спасибо большое за Ваш совет и то что откликнулись на мой вопрос!
На первом этапе Вы рекомендуете метилизировать, не подскажите пожалуйста с помощью чего и как будет выглядеть продукт и для реакции с гидразином?

Может в качестве "скрытого" диена подойдет бутадиен?
 
ЕфимДата: Понедельник, 06.06.2016, 22:29 | Сообщение # 4
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1812
Статус: Offline
Цитата студент ()
Спасибо большое за Ваш совет и то что откликнулись на мой вопрос!На первом этапе Вы рекомендуете метилизировать, не подскажите пожалуйста с помощью чего и как будет выглядеть продукт и для реакции с гидразином?

Может в качестве "скрытого" диена подойдет бутадиен?

Метилирование, гидразин - это всё фигня. Такие реакции на поверхности лежат. 
Бутадиен тут совсем не при делах. Это не тот сериал.
Я только повёлся на "циклоприсоединение". Хотя без него тут точно не обошлось. Уж больно гладко всё.

Дело не в первом этапе - дело в принципе. Есть узловая точка синтеза, где всё сходится. Если я правильно ретросинтез нарисовал - это одно. А если я ошибаюсь? Тут бугор на кривой козе не объедешь.
 
студентДата: Вторник, 07.06.2016, 13:36 | Сообщение # 5
Группа: Пользователи
Сообщений: 3
Статус: Offline
Ефим, я вот нашла некоторую информацию.
Может развернуть малеиный ангидрит, затем гидразином, а к получиноме пиридазину добавить другое кольцо с помощью циклоприсоединения. Скажите может так что нибудь сработать. Заранее благодарю.
Прикрепления: 7419674.png(95Kb)
 
ЕфимДата: Вторник, 07.06.2016, 19:44 | Сообщение # 6
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1812
Статус: Offline
Цитата студент ()
Ефим, я вот нашла некоторую информацию.Может развернуть малеиный ангидрит, затем гидразином, а к получиноме пиридазину добавить другое кольцо с помощью циклоприсоединения. Скажите может так что нибудь сработать. Заранее благодарю.

Проблема в том, что пиразиновый фрагмент в искомой молекуле не является прямым "наследником" малеинового ангидрида. Можно, конечно, из ангидрида приготовить нужную кетокислоту, но на это потребуется минимум 4 стадии. А последующее "циклоприсоединение" в одну стадию - под большим вопросом.

Что-то не вытанцовывается у меня ничего с этим синтезом. Интересно было бы правильный ответ узреть smile
 
Форум » Химическое образование » Консультации » циклоприсоединение, фураны (уравнение реакции)
Страница 1 из 11
Поиск:

lascheggia © 2012-2017
Бесплатный хостинг uCoz