Форум химиков на сайте ХимЛаб

СhemistLab.ru

Главная | Получение 2-фенилбутаналя - Форум | Регистрация | Вход
Вторник
17.10.2017
14:28
Гостевая книга
Информация о сайте
Приветствую Вас Гость |
[ Новые сообщения · Участники · Администрация · Правила форума · Поиск · Таблица Менделеева ]

Страница 1 из 11
Форум » Химическое образование » Консультации » Получение 2-фенилбутаналя
Получение 2-фенилбутаналя
anton95Дата: Пятница, 21.12.2012, 19:32 | Сообщение # 1
Группа: Пользователи
Сообщений: 24
Статус: Offline
Из бутена-1, бензола, пропандиола-1,3 и любых неорганических соединений получите 2-фенилбутаналь.
Можно его получить по моим реакциям(проверьте пожалуйста) smile smile smile
1)C4H8+HBr-----(Ph-C(O)-O-O-C(O)-Ph)---->CH2Br-CH2-CH2-CH3(по Карашу)
2)CH2Br-CH2-CH2-CH3+HOH---(t)---->CH2OH-CH2-CH2-CH3+HBr;
3)C4H9OH+CuO----(t)---->C3H7CHO+Cu+H2O;
4)C6H6+C3H7CHO----(AlCl3)---->C6H5C3H6CHO(алкилирование по Фриделю-Крафту)
5)C6H5C3H6CHO+HO-CH2-CH2-CH2-HO------>C6H5C3H6CH-(CH2)3O2(защита альдегидной группы)
6)C6H5C3H6CH-(CH2)3O2+2H2O----(H(+) кипячение)---->C6H5C3H6CHO+3CH3OH(снятие защиты)
 
ЕфимДата: Пятница, 21.12.2012, 22:21 | Сообщение # 2
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1817
Статус: Offline
Цитата (anton95)
1)C4H8+HBr-----(Ph-C(O)-O-O-C(O)-Ph)---->CH2Br-CH2-CH2-CH3(по Карашу)
2)CH2Br-CH2-CH2-CH3+HOH---(t)---->CH2OH-CH2-CH2-CH3+HBr;
3)C4H9OH+CuO----(t)---->C3H7CHO+Cu+H2O;
Тут всё верно, а вот дальше, воля Ваша - что-то не то пошло...
Цитата (anton95)

4)C6H6+C3H7CHO----(AlCl3)---->C6H5C3H6CHO(алкилирование по Фриделю-Крафту)
5)C6H5C3H6CHO+HO-CH2-CH2-CH2-HO------>C6H5C3H6CH-(CH2)3O2(защита альдегидной группы)
6)C6H5C3H6CH-(CH2)3O2+2H2O----(H(+) кипячение)---->C6H5C3H6CHO+3CH3OH(снятие защиты)
Это всё не так, конечно.
Можно вот так:
4) C6H6 --(Br2, FeBr3)--> C6H5Br (бромирование)
5) CH3-CH2-CH2-CHO --(Cl2, H2O)--> CH3-CH2-CHCl-CHO (альфа-хлорирование в полярном растворителе)
6) CH3-CH2-CHCl-CHO --(HO-CH2-CH2-CH2-OH, H+, -H2O)--> CH3-CH2-CHCl-CH(OCH2)2CH2 (ацетальная защита)
7) C6H5Br --(2Li, -LiBr)--> C6H5-Li (фениллитий)
8) C6H5-Li + CH3-CH2-CHCl-CH(OCH2)2CH2 --(-LiCl)--> CH3-CH2-CH(C6H5)-CH(OCH2)2CH2 (фенилирование)
9) CH3-CH2-CH(C6H5)-CH(OCH2)2CH2 --(+H2O, H+, -HO-CH2-CH2-CH2-OH)--> CH3-CH2-CH(C6H5)-CHO (деацеталирование)
Как-то так... Корявенько, но правдоподобно
 
anton95Дата: Понедельник, 24.12.2012, 21:09 | Сообщение # 3
Группа: Пользователи
Сообщений: 24
Статус: Offline
Помогите пожалуйста, последнее задание осталось.
Изобразите пожалуйста на кругу Фроста по методу МО дикатион и дианион циклобутадиена? Заранее очень благодарен....
И если не составит вам труда, сделайте вывод об устойчивости этих частиц?
 
Форум » Химическое образование » Консультации » Получение 2-фенилбутаналя
Страница 1 из 11
Поиск:

lascheggia © 2012-2017
Бесплатный хостинг uCoz