Форум химиков на сайте ХимЛаб

СhemistLab.ru

Главная | Кислотность органических веществ - Форум | Регистрация | Вход
Воскресенье
11.12.2016
12:52
Гостевая книга
Информация о сайте
Приветствую Вас Гость |
[ Новые сообщения · Участники · Администрация · Правила форума · Поиск · Таблица Менделеева ]

Страница 1 из 11
Форум » Химическое образование » Консультации » Кислотность органических веществ
Кислотность органических веществ
МАШАДата: Пятница, 18.01.2013, 22:10 | Сообщение # 1
Группа: Пользователи
Сообщений: 43
Статус: Offline

Объясните пожалуйста, если не трудно, как сравнивать кислотность органических соединений.
Вот пример такого задания. сравнить кислотность 3хлорбутанола1 , 3 метил бутанола 1 , 2 хлор бутанола 1 , объснить результаты.
Можете объяснить и на своих примерах, мне главное понять принцип.Буду очень благодарна
P.S Что такое индуктивный и мезомерный эффект я тоже не очень понимаю, к сожалению
 
ЕфимДата: Пятница, 18.01.2013, 22:41 | Сообщение # 2
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1780
Статус: Offline
Цитата (МАША)
Объясните пожалуйста, если не трудно, как сравнивать кислотность органических соединений. Вот пример такого задания. сравнить кислотность 3хлорбутанола1 , 3 метил бутанола 1 , 2 хлор бутанола 1 , объснить результаты.
Можете объяснить и на своих примерах, мне главное понять принцип.Буду очень благодарна
P.S Что такое индуктивный и мезомерный эффект я тоже не очень понимаю, к сожалению
Без понимания сути индуктивного/мезомерного эффекта понять принцип влияния структуры органических соединений на их кислотность невозможно. Прочитать Вам цикл лекций я не могу. Могу изложить тему кратко в самых общих чертах.
Кислотность тем больше, чем легче отщепляется протон от кислорода:
R-O-H <----> R-O- + H+
Чем меньше отрицательный заряд на атоме кислорода - тем больше кислотность. Поэтому, чем сильнее оттягивает электроны заместитель R - тем сильнее кислота. 
Сравним:
CH3-CH(Cl)-CH2-CH2-OH
CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-OH
CH3-CH2-CH(Cl)-CH2-OH
Хлор проявляет сильный отрицательный индуктивный эффект, т.е. оттягивает на себя электронную плотность, и чем ближе к  гидроксилу - тем сильнее это проявляется в увеличении кислотности. Метильная группа, напротив - донор электронов (+I - эффект), поэтому она уменьшает кислотность. 
Руководствуясь этими простыми соображениями выстроим наши бутанолы в ряд по возрастанию кислотности:
CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-OH < CH3-CH(Cl)-CH2-CH2-OH < CH3-CH2-CH(Cl)-CH2-OH

Общее правило таково: электроноакцепторные заместители кислотность увеличивают, электронодонорные - уменьшают.
 
МАШАДата: Пятница, 18.01.2013, 22:59 | Сообщение # 3
Группа: Пользователи
Сообщений: 43
Статус: Offline
Ефим, спасибо большое, более менее понятно, постараюсь все же выучить эффекты, чтобы было проще разобраться в данном вопросе
 
Форум » Химическое образование » Консультации » Кислотность органических веществ
Страница 1 из 11
Поиск:

lascheggia © 2012-2016
Бесплатный хостинг uCoz