Цитата (МАША)
Объясните пожалуйста, если не трудно, как сравнивать кислотность органических соединений. Вот пример такого задания. сравнить кислотность 3хлорбутанола1 , 3 метил бутанола 1 , 2 хлор бутанола 1 , объснить результаты.
Можете объяснить и на своих примерах, мне главное понять принцип.Буду очень благодарна
P.S Что такое индуктивный и мезомерный эффект я тоже не очень понимаю, к сожалению
Кислотность тем больше, чем легче отщепляется протон от кислорода:
R-O-H <----> R-O- + H+
Чем меньше отрицательный заряд на атоме кислорода - тем больше кислотность. Поэтому, чем сильнее оттягивает электроны заместитель R - тем сильнее кислота.
Сравним:
CH3-CH(Cl)-CH2-CH2-OH
CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-OH
CH3-CH2-CH(Cl)-CH2-OH
Хлор проявляет сильный отрицательный индуктивный эффект, т.е. оттягивает на себя электронную плотность, и чем ближе к гидроксилу - тем сильнее это проявляется в увеличении кислотности. Метильная группа, напротив - донор электронов (+I - эффект), поэтому она уменьшает кислотность.
Руководствуясь этими простыми соображениями выстроим наши бутанолы в ряд по возрастанию кислотности:
CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-OH < CH3-CH(Cl)-CH2-CH2-OH < CH3-CH2-CH(Cl)-CH2-OH
Общее правило таково: электроноакцепторные заместители кислотность увеличивают, электронодонорные - уменьшают.
