Приветствую Вас, Гость!
Регистрация | Вход

[ Новые сообщения · Участники · Правила форума · Поиск по форуму ]
  • Страница 1 из 1
  • 1
Форум » Химическое образование » Консультации » Sn1 или Sn2
Sn1 или Sn2
baracudaДата: Вторник, 26.03.2013, 12:41 | Сообщение # 1
Группа: Пользователи
Сообщений: 5
Замечания: 0%
Статус: Offline

Приведите уравнения реакции А и Б с реагентом а.какой механизм р-ции( Sn1 или Sn2) преобладает для каждого из галогенпроизводных А и Б?Почему ?Приведите механизм реакции.
Напишите уравнения и назовите продукты реакций соединения А с реагентами б и в

Вещество А= 1-йод-2-метилбутан, вещество Б= 2-иод-2-метилпентан

реагенты а= NH3, б= KNO2 , в= CH3CH2O(-)Na(+)

В какой из приведенных реакций будет преобладать реакция элиминирования? Почему
 
ЕфимДата: Среда, 27.03.2013, 11:15 | Сообщение # 2
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1839
Замечания: 0%
Статус: Offline

1-йод-2-метилбутан реагирует по механизму SN2:

2-йод-2-метилпентан реагирует по механизму SN1:



В третичных галогенидах реакционный центр стерически загружен - заместители препятствуют образованию пятикоординированного переходного состояния, с другой стороны, наличие электронодонорных заместителей стабилизирует карбокатион. Поэтому третичные галогениды реагируют преимущественно по механизму SN1.

CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-I --(KNO2, -KI)--> CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-NO2 + CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-O-NO (2-метил-1-нитробутан + 2-метилбутил нитрит)
Нитриты щелочных металлов дают обычно смесь нитросоелинения и нитрита.

CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-I --(C2H5ONa, -NaI)--> CH3-CH2-C(CH3)=CH2 + CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-O-C2H5 (2-метилбутен-1 + 2-метил-1-этоксибутан)
Этилат-анион - сильное основание, поэтому в реакциях с ним преобладает элиминирование с образованием алкена.
Прикрепления: 6182888.png(2.7 Kb) · 2399674.png(2.9 Kb)


Сообщение отредактировал Ефим - Среда, 27.03.2013, 11:19
 
baracudaДата: Суббота, 30.03.2013, 01:55 | Сообщение # 3
Группа: Пользователи
Сообщений: 5
Замечания: 0%
Статус: Offline

Будет ли образующийся йодид-анион захватываться амином с образованием гидроиодида соответствующей соли амина,либо выделяющийся HCl будет захватываться аммиаком?или возможны оба процесса?
 
ЕфимДата: Суббота, 30.03.2013, 12:27 | Сообщение # 4
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1839
Замечания: 0%
Статус: Offline

Цитата (baracuda)
Будет ли образующийся йодид-анион захватываться амином с образованием гидроиодида соответствующей соли амина,либо выделяющийся HCl будет захватываться аммиаком?или возможны оба процесса?
Основность их различается не катастрофически, поэтому наличествует равновесие обоих процессов, сдвинутое в сторону соли алкиламина. Из-за этого равновесия при алкилировании аммиака галогеналкилами получается обычно смесь алкиламинов - от первичного до четвертичного.
 
Форум » Химическое образование » Консультации » Sn1 или Sn2
  • Страница 1 из 1
  • 1
Поиск: