Форум химиков на сайте ХимЛаб

СhemistLab.ru

Главная | R,S-номенклатура - Форум | Регистрация | Вход
Понедельник
25.09.2017
01:46
Гостевая книга
Информация о сайте
Приветствую Вас Гость |
[ Новые сообщения · Участники · Администрация · Правила форума · Поиск · Таблица Менделеева ]

Страница 1 из 11
Форум » Химическое образование » Консультации » R,S-номенклатура
R,S-номенклатура
baracudaДата: Вторник, 26.03.2013, 12:43 | Сообщение # 1
Группа: Пользователи
Сообщений: 5
Статус: Offline
Для вещества Б привести структурную формулу ближайшего гомолога ,который может существовать в виде энантиомеров,напишите проекционные формулы Фишера для этих энантиомеров и укажите их абсолютную конфигурацию по R,S-номенклатуре

                      CH2--CH3
                       l
Б CH3--CH2--C--CH2--CH3 если не ошибся в названии 3-этил-3-нитропентан
                       l
                      NO2

Ближайший гомолог С8H17NO2 но там 2 одинаковых "этил" группы при хиральном атоме углерода.(будет ли он оптически активным?)
 
ЕфимДата: Вторник, 26.03.2013, 22:31 | Сообщение # 2
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1812
Статус: Offline
Цитата (baracuda)
Ближайший гомолог С8H17NO2 но там 2 одинаковых "этил" группы при хиральном атоме углерода.(будет ли он оптически активным?)

Не будет. Ближайший из оптически активных - 3-метил-3-нитрогептан.



Сообщение отредактировал Ефим - Вторник, 26.03.2013, 22:32
 
nikanor_veronaДата: Среда, 12.11.2014, 08:52 | Сообщение # 3
Группа: Пользователи
Сообщений: 3
Статус: Offline
Ефим
Здравствуйте!
Я запуталась в R,S-номенклатуре. Вот наткнулась на ваше сообщение и хочу спросить следующее: ведь по старшинству заместителей в данной молекуле они располагаются следующим образом NO2 > C4H9 > C2H5 > CH3 и если мы располагаем заместители в порядке уменьшения старшинства по ходу часовой стрелки, то получаем R-конфигурацию, если против, то S-конфигурацию. Тогда почему у вас S-изомер по часовой стрелке, а R против? я не могу понять, а то боюсь, что и свои соединения я назвала неправильно.
Спасибо!
 
денис1Дата: Среда, 12.11.2014, 14:34 | Сообщение # 4
Группа: Пользователи
Сообщений: 1139
Статус: Offline
Цитата nikanor_verona ()
Ефим,  Здравствуйте!

Я Денис, но всё же отвечу. smile
Цитата nikanor_verona ()
Я запуталась в R,S-номенклатуре.

Травень "Органическая химия" или РКБ в помощь.
Цитата nikanor_verona ()
следующим образом NO2 > C4H9 > C2H5 > CH3
верно
Цитата nikanor_verona ()
и если мы располагаем заместители в порядке уменьшения старшинства по ходу часовой стрелки, то получаем R-конфигурацию, если против, то S-конфигурацию.
 тоже верно
Цитата nikanor_verona ()
Тогда почему у вас S-изомер по часовой стрелке, а R против?


нет, у Ефима всё верно.
Вы знаете, что такое проекционные формулы Фишера и как ими пользоваться?
Сделайте чётное число перестановок заместителей так, чтобы метил-радикал оказался внизу (он №4 по старшинству)
И принимая во внимание, что вертикальные связи лежат за плоскостью чертежа, а горизонтальные - перед, представьте себе мысленно, как выглядит молекула. И как происходит уменьшение старшинства.
Цитата nikanor_verona ()
а то боюсь, что и свои соединения я назвала неправильно.

перечитайте заново тему.

Е.В.Базаров: "Порядочный химик в двадцать раз полезнее всякого поэта".
 
ЕфимДата: Среда, 12.11.2014, 14:57 | Сообщение # 5
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1812
Статус: Offline
Цитата nikanor_verona ()
Ефим,  Здравствуйте!
Я запуталась в R,S-номенклатуре. Вот наткнулась на ваше сообщение и хочу спросить следующее: ведь по старшинству заместителей в данной молекуле они располагаются следующим образом NO2 > C4H9 > C2H5 > CH3 и если мы располагаем заместители в порядке уменьшения старшинства по ходу часовой стрелки, то получаем R-конфигурацию, если против, то S-конфигурацию. Тогда почему у вас S-изомер по часовой стрелке, а R против? я не могу понять, а то боюсь, что и свои соединения я назвала неправильно.
Спасибо!


Эти формулы даны в проекции Фишера, поэтому напрямую к ним нельзя применять правила RS. Сначала надо мысленно развернуть структуру так, что бы самый младший заместитель оказался "за" плоскостью рисунка, а три других - "над" ней:



Становится ясно, что это всё-таки S-структура.
Можно не ломать голову, а запомнить простое правило для формул Фишера:
Цитата
Если младший заместитель находится сверху или снизу, направление обхода оставшихся заместителей от старшего отвечает RS-конфигурации.
Если младший заместитель находится справа или слева, то направление обхода от старшего отвечает противоположной RS-конфигурации.

В этой формуле младший заместитель (метил) находится справа. Обход оставшихся заместителей в направлении от старшего (NO2 - C4H9 - C2H5) идёт по часовой стрелке, значит истинная конфигурация будет противоположной - не R, а S.
Прикрепления: 1910099.png(3Kb)


Сообщение отредактировал Ефим - Среда, 12.11.2014, 14:58
 
nikanor_veronaДата: Среда, 12.11.2014, 16:57 | Сообщение # 6
Группа: Пользователи
Сообщений: 3
Статус: Offline
денис1, Ефим
Большое вам спасибо! Очень благодарна!
 
Форум » Химическое образование » Консультации » R,S-номенклатура
Страница 1 из 11
Поиск:

lascheggia © 2012-2017
Бесплатный хостинг uCoz