Форум химиков на сайте ХимЛаб

СhemistLab.ru

Главная | Проверьте цепочку превращений - Форум | Регистрация | Вход
Четверг
25.05.2017
19:10
Гостевая книга
Информация о сайте
Приветствую Вас Гость |
[ Новые сообщения · Участники · Администрация · Правила форума · Поиск · Таблица Менделеева ]

Страница 1 из 11
Форум » Химическое образование » Консультации » Проверьте цепочку превращений (Цепочка)
Проверьте цепочку превращений
baracudaДата: Среда, 24.04.2013, 20:59 | Сообщение # 1
Группа: Пользователи
Сообщений: 5
Статус: Offline
CH3--C(CH3)==CH2+HBr,H2O2---->CH3--CH(CH3)--CH2Br

В присутствии перекиси против правила Марковникова

CH3--CH(CH3)--CH2Br+C6H6( рискну предположить бензол),FeBr3---->C6H5--CH2--CH(CH3)--CH3

Реакция Фриделя-Крафтса

Ph--CH2--CH(CH3)--CH3+HNO3 конц,H2SO4конц ---->X

предположу,что нитрогруппа присоединяется в орто и пара положениях на бензольном кольце--тогда как правильно назвать продукты?

X+ Cl2,AlCl3---->Y

галогенирование пойдет по третичному атому в разветвленной цепи?

Y= NO2--Ph--CH2--C(CH3)Cl--CH3 как тогда его правильно назвать?

Y+HNO3разб,p,t'C----->Z 

вгоняет в ступор но рискну предположить элиминирование с образованием двойной связи

Z= NO2--Ph--CH2-(CH3)C==CH2

опять таки как грамотно продукт назвать
 
ЕфимДата: Четверг, 25.04.2013, 10:00 | Сообщение # 2
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1800
Статус: Offline
Цитата (baracuda)
Ph--CH2--CH(CH3)--CH3+HNO3 конц,H2SO4конц ---->X предположу,что нитрогруппа присоединяется в орто и пара положениях на бензольном кольце--тогда как правильно назвать продукты?


Стоит выбрать один продукт, например 1-изобутил-4-нитробензол

Цитата (baracuda)
X+ Cl2,AlCl3---->Y галогенирование пойдет по третичному атому в разветвленной цепи?

Y= NO2--Ph--CH2--C(CH3)Cl--CH3 как тогда его правильно назвать?

Тут есть катализатор, поэтому хлорирование пойдёт в ядро. Получится 1-изобутил-4-нитро-2-хлорбензол.

Цитата (baracuda)
Y+HNO3разб,p,t'C----->Z  вгоняет в ступор но рискну предположить элиминирование с образованием двойной связи


А это реакция Коновалова - нитрование в боковую цепь. На самом деле тут есть два варианта, но скорее всего предполагается атака по третичному углероду. Получится 1-(2-метил-2-нитропроп-1-ил)-4-нитро-2-хлорбензол.

NO2(Cl)С6H3-CH2-CH(CH3)-NO2
 
WerossaДата: Среда, 19.02.2014, 16:30 | Сообщение # 3
Группа: Пользователи
Сообщений: 282
Статус: Offline
Доброго времени суток!
Будьте добры, посмотрите, пожалуйста, цепочку... Правильно ли я предлагаю решение?
Цепочка:

Решение:

Продукт Е вообще затрудняюсь назвать... 

Буду очень признательна за уделенное моему вопросу время!!
Прикрепления: 9809454.jpg(6Kb) · 3241333.jpg(43Kb)

Не стыдно не знать. Стыдно не хотеть знать.
 
ЕфимДата: Среда, 19.02.2014, 16:46 | Сообщение # 4
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1800
Статус: Offline
Цитата Werossa ()
Продукт Е вообще затрудняюсь назвать...
 
Всё правильно. Если не считать того, что реакции 2 и 4 не идут ни при каких условиях. Но это вопрос к автору задачи (на экзамене по методам синтеза органических соединений он бы получил твёрдую двойку smile ).

Вещество Е - это 3-(1-бромэтил)-5-нитробензойная кислота.
 
WerossaДата: Среда, 19.02.2014, 16:59 | Сообщение # 5
Группа: Пользователи
Сообщений: 282
Статус: Offline
Цитата Ефим ()
Всё правильно. Если не считать того, что реакции 2 и 4 не идут ни при каких условиях. Но это вопрос к автору задачи (на экзамене по методам синтеза органических соединений он бы получил твёрдую двойку ). Вещество Е - это 3-(1-бромэтил)-5-нитробензойная кислота.
Уважаемый Ефим, спасибо Вам преогромнейшее!!!  Химия - самая  интересная в мире наука!

Не стыдно не знать. Стыдно не хотеть знать.
 
WerossaДата: Воскресенье, 09.03.2014, 17:15 | Сообщение # 6
Группа: Пользователи
Сообщений: 282
Статус: Offline
Уважаемые химики! Помогите, пожалуйста, разобраться с превращениями:


Полагаю, соединение:
А - пара-аминбензолсульфоновая кислота
В - п-хлоранилин
С - п-аминотолуол

Но сомневаюсь....

Заранее благодарна за внимание!
Прикрепления: 3538600.jpg(5Kb)


Сообщение отредактировал Werossa - Воскресенье, 09.03.2014, 17:19

Не стыдно не знать. Стыдно не хотеть знать.
 
ЕфимДата: Воскресенье, 09.03.2014, 17:53 | Сообщение # 7
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1800
Статус: Offline
Цитата Werossa ()
Но сомневаюсь....

Цепочка бредовая, прямо скажем.
A - действительно, 4-аминобензолсульфокислота
B - 4-амино-3-хлорбензолсульфокислота
С - 4-амино-3-метилбензолсульфокислота
Это если не учитывать, что последняя реакция - абсолютный бред, тупейшая выдумка автора-двоешника smile
В каком задачнике Вы откопали эту "прелесть"?


Сообщение отредактировал Ефим - Воскресенье, 09.03.2014, 17:54
 
WerossaДата: Воскресенье, 09.03.2014, 18:06 | Сообщение # 8
Группа: Пользователи
Сообщений: 282
Статус: Offline
Цитата Ефим ()
Цепочка бредовая, прямо скажем. A - действительно, 4-аминобензолсульфокислота
B - 4-амино-3-хлорбензолсульфокислота
С - 4-амино-3-метилбензолсульфокислота
Это если не учитывать, что последняя реакция - абсолютный бред, тупейшая выдумка автора-двоешника
Благодарю Вас, многоуважаемый Ефим!

Не стыдно не знать. Стыдно не хотеть знать.
 
WerossaДата: Воскресенье, 09.03.2014, 19:20 | Сообщение # 9
Группа: Пользователи
Сообщений: 282
Статус: Offline
Цитата Ефим ()
В каком задачнике Вы откопали эту "прелесть"?
Дальрыбвтуз (г. Владивосток) отличился...

Не стыдно не знать. Стыдно не хотеть знать.
 
Форум » Химическое образование » Консультации » Проверьте цепочку превращений (Цепочка)
Страница 1 из 11
Поиск:

lascheggia © 2012-2017
Бесплатный хостинг uCoz