Форум химиков на сайте ХимЛаб

СhemistLab.ru

Главная | Sn1 и Sn2 - Форум | Регистрация | Вход
Среда
01.03.2017
23:21
Гостевая книга
Информация о сайте
Приветствую Вас Гость |
[ Новые сообщения · Участники · Администрация · Правила форума · Поиск · Таблица Менделеева ]

Страница 1 из 212»
Форум » Химическое образование » Консультации » Sn1 и Sn2
Sn1 и Sn2
MiriadaДата: Воскресенье, 01.12.2013, 19:11 | Сообщение # 1
Группа: Пользователи
Сообщений: 692
Статус: Offline
Здравствуйте! Самостоятельно разобрала тему "Sn1 и Sn2", но так и не поняла, как определить, где какой случай. Не могли бы Вы помочь разобраться? Механизм зависит от условий протекания реакции, от самого нуклеофила, строения субстрата, растворителя, т. е. возможен и смешанный механизм?

Сообщение отредактировал Miriada - Воскресенье, 01.12.2013, 19:13
 
ЕфимДата: Понедельник, 02.12.2013, 15:58 | Сообщение # 2
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1787
Статус: Offline
Цитата Miriada ()
Здравствуйте! Самостоятельно разобрала тему "Sn1 и Sn2", но так и не поняла, как определить, где какой случай. Не могли бы Вы помочь разобраться? Механизм зависит от условий протекания реакции, от самого нуклеофила, строения субстрата, растворителя, т. е. возможен и смешанный механизм?
Возможен и смешанный механизм.
Слишком неконкретный вопрос поставлен. Если в двух словах отвечать, то:
"Sn1 характерен для субстратов, образующих стабильные карбкатионы, на скорость реакции сильное влияние оказывают свойства растворителя, а влияние свойств нуклеофила существенно слабее.
Наоборот - скорость реакции Sn2 менее подвержена влиянию растворителя, но сильно зависит от природы нуклеофила."
Но вряд ли это Вам поможет разобраться в этом непростом деле. smile
 
MiriadaДата: Понедельник, 02.12.2013, 19:31 | Сообщение # 3
Группа: Пользователи
Сообщений: 692
Статус: Offline
Спасибо Вам большое! Мне кажется, что я всё-таки смогла сама разобраться. Принцип деления, получается,  такой: для  протекания Sn1 основным фактором является  стабильность образующегося карбокатиона, а для Sn2 основной определяющий фактор- это  стереохимическая доступность.  Получается  метил-радикал будет вступать только в реакции Sn2, а  производные с третичным углеродом будут реагировать только по Sn1.

Добавлено (02.12.2013, 19:31)
---------------------------------------------
У меня завтра первая в моей жизни лабораторная работа по органической химии, начало знакомства с органическим синтезом! happy Мы будем синтезировать бромистый бутил. Взгляните, пожалуйста, правильно ли?

OH-CH2-CH2-CH2-CH3 -------- ( KBr, H2SO4)-----> Br-CH2-CH2-CH2-CH3  +H2O  (  это безусловно Sn2- нет пространственных затруднений, первичный спирт)

нужно ещё рассчитать теоретический выход.

Бутиловый спирт- 46 мл

Бромистый калий - 75 г

Плотность бутилового спирта - 0,8098^(20/4)

Тогда    74  ---  137
           46* 0,8098^(20/4)  ---- x

Отсюда x= (46* 0,8098^(20/4) *137)/ 74= 30 г Верно?


Сообщение отредактировал Miriada - Понедельник, 02.12.2013, 19:44
 
FilIgorДата: Понедельник, 02.12.2013, 20:39 | Сообщение # 4
Эксперт
Группа: Администраторы
Сообщений: 5984
Статус: Offline
Неверно.

It's futile to speculate about what might have been
 
MiriadaДата: Понедельник, 02.12.2013, 20:47 | Сообщение # 5
Группа: Пользователи
Сообщений: 692
Статус: Offline
Хорошо, я посчитала количества моль реагентов, исходя из данных. Получилось : бутиловый спирт- 0,5 моль, бромистый калий - 0,63 моль. Тогда  масса теоретическая  бромистого бутила 0,5 *137=68,5 г  Теперь вроде бы правильно.

Сообщение отредактировал Miriada - Понедельник, 02.12.2013, 20:52
 
FilIgorДата: Понедельник, 02.12.2013, 20:54 | Сообщение # 6
Эксперт
Группа: Администраторы
Сообщений: 5984
Статус: Offline
Намного лучше.

А что вот это такое?
Цитата Miriada ()
0,8098^(20/4)

It's futile to speculate about what might have been
 
MiriadaДата: Понедельник, 02.12.2013, 20:57 | Сообщение # 7
Группа: Пользователи
Сообщений: 692
Статус: Offline
Это плотность  бутилового спирта ( из "Справочника химика") . В показателе указывались температуры
 
FilIgorДата: Понедельник, 02.12.2013, 21:01 | Сообщение # 8
Эксперт
Группа: Администраторы
Сообщений: 5984
Статус: Offline
Ерунду написали.

It's futile to speculate about what might have been
 
MiriadaДата: Понедельник, 02.12.2013, 21:06 | Сообщение # 9
Группа: Пользователи
Сообщений: 692
Статус: Offline
В последнем сообщении?
 
FilIgorДата: Понедельник, 02.12.2013, 21:10 | Сообщение # 10
Эксперт
Группа: Администраторы
Сообщений: 5984
Статус: Offline
0,8098^(20/4) - вот это ерунда. Почему Вы решили возвести плотность в степень отношения температур?

It's futile to speculate about what might have been
 
MiriadaДата: Понедельник, 02.12.2013, 21:19 | Сообщение # 11
Группа: Пользователи
Сообщений: 692
Статус: Offline
Но так было дано в самом "Справочнике химика" ( том второй)
 
FilIgorДата: Понедельник, 02.12.2013, 21:21 | Сообщение # 12
Эксперт
Группа: Администраторы
Сообщений: 5984
Статус: Offline
Если Вы имеете ввиду обозначение D204, то оно обозначает совсем другое.
Это ж надо так намудрить!

It's futile to speculate about what might have been
 
MiriadaДата: Понедельник, 02.12.2013, 21:27 | Сообщение # 13
Группа: Пользователи
Сообщений: 692
Статус: Offline
Написано, что, как правило, приводится относительная плотность. В данном случае обозначение означает, что плотность бутилового спирта измерена при 20 градусах и отнесена к плотности воды, измеренной при 4 градусах. А в этом справочнике, действительно, пишут в показателе дробь. В конце концов, я только учусь. С  таким обозначением встретилась первый раз на прошлой неделе.  . _ .
 
FilIgorДата: Понедельник, 02.12.2013, 21:40 | Сообщение # 14
Эксперт
Группа: Администраторы
Сообщений: 5984
Статус: Offline
Цитата Miriada ()
В конце концов, я только учусь.

Нет, это хорошо, что Вы учитесь, но я регулярно призываю задумываться о правдоподобии результатов или действий.
Вот меня бы насторожили 2 вещи.

1. 0,809820/4 = 0,80985 = 0,348.
Вас не смущает такое, в 2 с лишним раза, падение плотности?

2. В степени 20/4 в знаменителе температура в Цельсиях. Ну а будь там 0, плотность стала бы бесконечно малой величиной. Тоже, не задумались над этим?

It's futile to speculate about what might have been
 
MiriadaДата: Понедельник, 02.12.2013, 21:55 | Сообщение # 15
Группа: Пользователи
Сообщений: 692
Статус: Offline
Хорошо. Я выясню. : )
 
Форум » Химическое образование » Консультации » Sn1 и Sn2
Страница 1 из 212»
Поиск:

lascheggia © 2012-2017
Бесплатный хостинг uCoz