[ Новые сообщения · Участники · Правила форума · Поиск по форуму ]
  • Страница 1 из 1
  • 1
Форум » Химическое образование » Консультации » Цепочки химических превращений
Цепочки химических превращений
MiriadaДата: Понедельник, 16.12.2013, 17:18 | Сообщение # 1
Группа: Пользователи
Сообщений: 699
Замечания: 0%
Статус: Offline

Здравствуйте, не могли бы Вы проверить и помочь разобраться? 

1. Получить из бензола 2-бром-5-нитробензолсульфокислоту


2. Получить из толуола м-хлорбензотрибромид



3.  Не могли бы Вы подсказать, как можно получить из циклогексана гидразон циклопентанона? 

Из циклопентанола 1-аминометилциклопентен?
Прикрепления: 3690361.jpg (16.4 Kb) · 1253455.jpg (15.8 Kb)
 
СартулДата: Понедельник, 16.12.2013, 17:52 | Сообщение # 2
Группа: Пользователи
Сообщений: 98
Замечания: 0%
Статус: Offline

1. Наверное, сойдет.

2. м-хлорбензотрибромид - это м-Cl-C6H4-CBr3
Сначала бромируйте толуол по метильному радикалу, затем полученное соединение хлорируйте по бензольному кольцу (группа CBr3 - ориентант II рода).

3. Получите циклогексанон из циклогексана, затем обработайте полученный кетон гидразином.
 
MiriadaДата: Понедельник, 16.12.2013, 18:49 | Сообщение # 3
Группа: Пользователи
Сообщений: 699
Замечания: 0%
Статус: Offline

Тогда нужно окислить циклогексан до адипиновой кислоты, из неё гидролизом получить циклопентанон, а потом уже добавить к нему гидразин, чтобы получить  гидразон  циклопентанона.

Добавлено (16.12.2013, 18:49)
---------------------------------------------
А как можно получить из циклопентанола 1-аминометилциклопентен?

 
MiriadaДата: Среда, 25.12.2013, 19:12 | Сообщение # 4
Группа: Пользователи
Сообщений: 699
Замечания: 0%
Статус: Offline

Такие варианты будут верными?

Прикрепления: 1275412.jpg (33.3 Kb) · 7296708.jpg (33.8 Kb)
 
FilIgorДата: Среда, 25.12.2013, 20:20 | Сообщение # 5
Эксперт
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 6490
Замечания: 0%
Статус: Offline

У нас есть редактор формул! Пользуйтесь.

/index/redaktor_formul_on_line/0-21

It's futile to speculate about what might have been
 
ЕфимДата: Четверг, 26.12.2013, 18:07 | Сообщение # 6
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1839
Замечания: 0%
Статус: Offline

Цитата Miriada ()
Такие варианты будут верными?

При присоединении HCN к циклопентанону используется NaCN - и то, только в качестве катализатора. NaOH тут совершенно не нужен, да ещё и в эквивалентном количестве. Он тут же прореагирует с HCN, а NaCN к кетону не присоединяется - в таком виде реакция не идёт!
Дегидратация аминометильного производного наверное пойдёт, но всё равно, на мой взгляд - как-то не очень хорошо смотрится, натянутая какая-то реакция... Лучше бы циангидрин сразу превратить в 1-цианоциклопентен (эта реакция проходит на ура под действием уже 70%-й H2SO4), а потом восстановить цианогруппу в аминометильную литийалюмогидридом (LiAlH4) - тоже стандартный приём, практически количественная реакция (двойная связь при этом не затрагивается).


Сообщение отредактировал Ефим - Четверг, 26.12.2013, 18:08
 
MiriadaДата: Воскресенье, 29.12.2013, 10:48 | Сообщение # 7
Группа: Пользователи
Сообщений: 699
Замечания: 0%
Статус: Offline

Хорошо, я поняла. Спасибо Вам большое, Ефим!

Вы очень хорошо разбираетесь в подобных вещах. А как к такому пониманию можно прийти? Просто больше выполнять таких заданий? Но я  выполняю, и в очередной раз оказывается, что  большая часть реакций неосуществима......


Сообщение отредактировал Miriada - Воскресенье, 29.12.2013, 10:52
 
Форум » Химическое образование » Консультации » Цепочки химических превращений
  • Страница 1 из 1
  • 1
Поиск: