Форум химиков на сайте ХимЛаб

СhemistLab.ru

Главная | Механизм образования бензиловой кислоты - Форум | Регистрация | Вход
Вторник
30.05.2017
15:57
Гостевая книга
Информация о сайте
Приветствую Вас Гость |
[ Новые сообщения · Участники · Администрация · Правила форума · Поиск · Таблица Менделеева ]

Страница 1 из 11
Форум » Химия и технология » Органическая химия » Механизм образования бензиловой кислоты
Механизм образования бензиловой кислоты
DX666Дата: Четверг, 04.09.2014, 16:54 | Сообщение # 1
Группа: Пользователи
Сообщений: 29
Статус: Offline
Вот, есть методика получения бензиловой к-ты из бензоина 

Цитата
Сырой, свежеполученный бензоин промывают водой, но не сушат и не подвергают очистке. Одновременно в 30-сантиметровой фарфоровой чашке растворяют 500 г (12,5 мол.) едкого натра и 115 г (0,76 мол.) бромноватокислого натрия (или 125 г бромноватокислого калия) в 880 мл воды. К этому раствору по частям прибавляют влажный бензоин (450—460 г), причем смесь перемешивают, лучше всего с помощью механической мешалки, и нагревают па паровой бане (примечание 1). По мере нагревания масса загустевает, и тогда время от времени к ней добавляют воды (всего 750—800 мл). Нагревание и перемешивание продолжают в течение 5—6 часов или до тех пор, пока проба не будет нацело или почти нацело растворяться в воде.
После этого смесь разбавляют 4 л воды и оставляют на ночь. Небольшое количество маслянистых или твердых примесей (бензгидрол) отсасывают и добавляют разбавленной серной кислоты (около 1300 мл раствора, полученного смешением 3 вес. ч. воды с 1 вес. ч. концентрированной серной кислоты уд. веса 1,84). Кислоту добавляют до начала выделения брома. Выпавший продукт отфильтровывают, промывают водой и сушат. Получают 450—484 г (84—90% теоретич., считая на бензальдегид) бензиловой кислоты с т. пл. 149—150°С (примечание 2).

Тут вообще что происходит? Изомеризация бензоина?

И какой механизм тогда?
 
ЕфимДата: Четверг, 04.09.2014, 20:38 | Сообщение # 2
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1800
Статус: Offline
Цитата DX666 ()
Тут вообще что происходит? Изомеризация бензоина?

Тут происходит два последовательных процесса:
1) окисление бензоина броматом калия в дибензоил ("бензил") Ph-CO-CO-Ph
2) перегруппировка дибензоила в бензиловую кислоту (бензиловая перегруппировка)
 
DX666Дата: Пятница, 05.09.2014, 14:51 | Сообщение # 3
Группа: Пользователи
Сообщений: 29
Статус: Offline
Спасибо! То-есть, в принципе, можно и другие окислители вместо бромата брать и выход особо не изменится. В бензиловая к-та ведь всё-равно третичный спирт, и если сильно злых окислителей не брать, то с ней ничего не случится?
 
ЕфимДата: Пятница, 05.09.2014, 21:49 | Сообщение # 4
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1800
Статус: Offline
Цитата DX666 ()
Спасибо! То-есть, в принципе, можно и другие окислители вместо бромата брать и выход особо не изменится. В бензиловая к-та ведь всё-равно третичный спирт, и если сильно злых окислителей не брать, то с ней ничего не случится?

Тут нужен окислитель, в щелочной среде работающий. Я в первый раз вижу бромат в роли окислителя для спиртовой группы (пусть и активированной). По этой причине, наверное и взяли окислитель, привычный более в аналитической химии.  
А бензиловая кислота действительно, к окислению должна быть весьма устойчивой.
 
Форум » Химия и технология » Органическая химия » Механизм образования бензиловой кислоты
Страница 1 из 11
Поиск:

lascheggia © 2012-2017
Бесплатный хостинг uCoz