[ Новые сообщения · Участники · Правила форума · Поиск по форуму ]
  • Страница 1 из 1
  • 1
Форум » Химия и технология » Органическая химия » Основания Шиффа
Основания Шиффа
MiriadaДата: Воскресенье, 22.02.2015, 20:06 | Сообщение # 1
Группа: Пользователи
Сообщений: 699
Замечания: 0%
Статус: Offline

Здравствуйте! В настоящее время пытаюсь получить определённые основания Шиффа ( структуры приведены ниже).

Вместо этилендиамина также использовала о-фенилендиамин. Сначала реакцию проводила в этаноле. По аналогии с реакцией образования основания Шиффа при взаимодействии салицилового альдегида с этилендиамином. В таком случае всё хорошо получается, судя по статьям, которые я читала. Но моя реакция не удалась. Затем проводила реакцию в этаноле с подкислением и в толуоле с подкислением ( добавляла несколько капель серной кислоты). Спектры указывают на то, что карбонильной группы нет. Но при этом спектры очень грязные , даже после чистки полученных соединений они не очень хорошие.

Не могли бы Вы посоветовать что-либо по поводу методики получения ( возможно, Вам приходилось сталкиваться с чем-то подобным...) Почему реакции идут тяжелее по сравнению с салициловым альдегидом? На сколько понимаю, цикл в данном случае электронодефицитный, и атом карбонильной группы более электрофилен. Или я ошибаюсь?

Также думаю, что здесь, наверное,  лучше использовать неполярные растворители. Ведь этоксид-ион - тоже сильный нуклеофил. В одной из статей было написано, что бидентантные основания получали в этаноле, и тетрадентантные уже в бензоле. В моём случае как раз получаются тетрадентантные основания, поэтому буду пробовать также в бензоле проводить синтез. Но  чем всё-таки может определяться такой выбор? Или исследователи пришли к этому просто опытным путём?

Не могли бы Вы помочь разобраться?
Прикрепления: 9130908.jpg (48.7 Kb)


Сообщение отредактировал Miriada - Воскресенье, 22.02.2015, 20:10
 
Форум » Химия и технология » Органическая химия » Основания Шиффа
  • Страница 1 из 1
  • 1
Поиск: