Цитата Fedor (
)
Cпасибо вам Ефим! Вот только как это будет выглядить практически? В смесь замещенного циклогексена с водой при охлаждении пропускать газообразный хлор? Или же готовить раствор хлорноватистой кислоты а потом смещивать реагенты вместе? Тогда в этом примере второго продукта будет меньше?
Да, что ж у Вас тут другой субстрат? Тут будет банальное правило Марковникова работать, поддерживаемое и стерическим фактором. Тут будет доминировать первый продукт.
Гипохлорирование обычно проводят хлорноватистой кислотой, получаемой in situ - подкислением смеси водной взвеси субстрата и вещества, выделяющего HOCl. Это может быть неорганический гипохлорит, или (что лучше) органические N-Cl производные (N-хлормочевина, N-хлорбензолсульфаниламид, N-хлорсукцинимид и пр.).
Основным побочным продуктом является дихлорпроизводное. Так же образуются хлоралкены, кетоны (альдегиды). Причём количество побочного дихлорпроизводного зависит от используемой кислоты.
В качестве иллюстрации:
Соляная кислота даёт основным продуктом дихлоралкан (40/60), серная кислота 5%-я - смесь 50/50, серная же 0.5%-я - 75/25 в пользу хлоргидрина, уксусная 5%-я - 80/20 в пользу хлоргидрина (данные для N-хлормочевины и бутена-2).
Что будет при пропускании хлора - трудно сказать. В воде ведь будет присутствовать органическая фаза, в которой хлор будет охотно растворяться, так что, есть вероятность получить дихлорпроизводное в виде основного продукта.
Всё очень интересно и наш уважаемый Ефим открыл хоть немного картину происходящего :)И как мне кажется продукты получаются густые, маслянистые, которые достаточно боятся нагрева при котором будет происходить дегидрохлорирование и другие фокусы. А интерес у меня в пользу хлоргидрина в котором присоединение произошло против правила Марковникова ну его образуется мало...