Приветствую Вас, Гость!
Регистрация | Вход

[ Новые сообщения · Участники · Правила форума · Поиск по форуму ]
  • Страница 1 из 1
  • 1
Форум » Химия и технология » Органическая химия » Альдегид с первичным амином
Альдегид с первичным амином
AnankeДата: Понедельник, 30.11.2015, 21:40 | Сообщение # 1
Группа: Пользователи
Сообщений: 6
Замечания: 0%
Статус: Offline

Уважаемые коллеги-органики,
Занимаемся изучением определения (количественного) аминов. Подбираем стандарты сравнения. Наткнулись на следующее.
о-фталевый альдегид реагирует с этилендиамином в присутствии каталитических количеств меркаптоэтанола (без последнего реакция не идет).
Выходит дивно красиво: после введения HS- раствор приобретает желто-зеленую флуоресцирующую окраску, становящуюся все более интенсивной в течение примерно минуты. 
В общих чертах понятно, что получается какой-то имин, но вот хотелось бы понять, что там может быть: или 2 молекулы En подсоединяются по одной к каждой группе o-PhA, либо же аминогруппы одной молекулы реагируют попарно с альдегидными группами, давая цикл?
 
ЕфимДата: Вторник, 01.12.2015, 18:51 | Сообщение # 2
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1836
Замечания: 0%
Статус: Offline

Цитата Ananke ()
Уважаемые коллеги-органики,Занимаемся изучением определения (количественного) аминов. Подбираем стандарты сравнения. Наткнулись на следующее.
о-фталевый альдегид реагирует с этилендиамином в присутствии каталитических количеств меркаптоэтанола (без последнего реакция не идет).
Выходит дивно красиво: после введения HS- раствор приобретает желто-зеленую флуоресцирующую окраску, становящуюся все более интенсивной в течение примерно минуты. 
В общих чертах понятно, что получается какой-то имин, но вот хотелось бы понять, что там может быть: или 2 молекулы En подсоединяются по одной к каждой группе o-PhA, либо же аминогруппы одной молекулы реагируют попарно с альдегидными группами, давая цикл?

Мне кажется, более вероятно образование цикла (3,4-дигидро-2,5-бензодиазоцина).
 
AnankeДата: Среда, 02.12.2015, 11:02 | Сообщение # 3
Группа: Пользователи
Сообщений: 6
Замечания: 0%
Статус: Offline

Благодарю Вас, Ефим.
Как считаете, цикл может быть ответствен за появление окраски?
 
ЕфимДата: Среда, 02.12.2015, 12:41 | Сообщение # 4
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1836
Замечания: 0%
Статус: Offline

Цитата Ananke ()
Как считаете, цикл может быть ответствен за появление окраски?

Сам по себе - вряд ли. Восьмичленный цикл, две разнесённые С=N связи. На цветность, интенсивность окраски, образование цикла наверняка как-то влияет, но хромофоры тут - иминные группы в сопряжении с фенилом.
 
Форум » Химия и технология » Органическая химия » Альдегид с первичным амином
  • Страница 1 из 1
  • 1
Поиск: