Форум химиков на сайте ХимЛаб

СhemistLab.ru

Главная | Нуклеофильное присоединение - Форум | Регистрация | Вход
Вторник
21.11.2017
18:28
Гостевая книга
Информация о сайте
Приветствую Вас Гость |
[ Новые сообщения · Участники · Администрация · Правила форума · Поиск · Таблица Менделеева ]

Страница 1 из 11
Форум » Химия и технология » Органическая химия » Нуклеофильное присоединение
Нуклеофильное присоединение
WaterFallДата: Воскресенье, 14.05.2017, 20:41 | Сообщение # 1
Группа: Пользователи
Сообщений: 21
Статус: Offline
Здравствуйте!
У меня имеется частица Ph-C+H-NHCONH2 (частица была получена в кислой среде из бисмочевины, побочный продукт мочевина)
Как мне присоединить к ней этилен? Я пишу, и у меня получается кольцо. Можно ли как-нибудь по-другому рассредоточить заряд?
А вот как к этой же частице присоединить CH3ОН я не понимаю.
У меня проблемы с нуклеофильным присоединением, но мне кажется в случае с карбинолом оторвется H+ и уйдет в побочные продукты как водород, а O-CH3 прикрепится по месту плюса у углерода из частицы за счет неподеленной электронной пары кислорода.
Хотя, возможно, я ошибаюсь. Помогите, пожалуйста, разобраться. Еще и проблема в том, что мне нужно не затронуть ароматическое кольцо.


Сообщение отредактировал WaterFall - Воскресенье, 14.05.2017, 20:43
 
ЕфимДата: Воскресенье, 14.05.2017, 21:23 | Сообщение # 2
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1819
Статус: Offline
Цитата WaterFall ()
Здравствуйте!У меня имеется частица Ph-C+H-NHCONH2 (частица была получена в кислой среде из бисмочевины, побочный продукт мочевина)
Как мне присоединить к ней этилен? Я пишу, и у меня получается кольцо. Можно ли как-нибудь по-другому рассредоточить заряд?
А вот как к этой же частице присоединить CH3ОН я не понимаю.
У меня проблемы с нуклеофильным присоединением, но мне кажется в случае с карбинолом оторвется H+ и уйдет в побочные продукты как водород, а O-CH3 прикрепится по месту плюса у углерода из частицы за счет неподеленной электронной пары кислорода.
Хотя, возможно, я ошибаюсь. Помогите, пожалуйста, разобраться. Еще и проблема в том, что мне нужно не затронуть ароматическое кольцо.

А где нуклеофильное присоединение? Такой карбокатион - электрофил. Присоединение к этилену в кислой среде даст продукт
NH2-CO-NH-CH(Ph)-CH2-CH2-X
где Х - анион кислоты, или анион растворителя (если растворитель - протонодонорный).

С метанолом пойдёт обратимая реакция с образованием
NH2-CO-NH-CH(Ph)-OCH3
и выбросом протона (не водорода!).

Для атаки по бензольному фрагменту такой карбкатион - слишком слабый электрофил.

А чем не понравился цикл?



Красивый фенилтетрагидропиримидин получается. Вполне естественное замыкание.
Прикрепления: 7269052.png(1Kb)


Сообщение отредактировал Ефим - Воскресенье, 14.05.2017, 21:58
 
WaterFallДата: Понедельник, 15.05.2017, 06:29 | Сообщение # 3
Группа: Пользователи
Сообщений: 21
Статус: Offline
Цитата Ефим ()
Красивый фенилтетрагидропиримидин получается. Вполне естественное замыкание.
Спасибо!
А в реакции с карбинолом образовавшееся вещество тоже будет стремиться к циклизации, и отбросит карбинол как побочное вещество?
 
ЕфимДата: Понедельник, 15.05.2017, 11:31 | Сообщение # 4
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1819
Статус: Offline
Цитата WaterFall ()
Спасибо!А в реакции с карбинолом образовавшееся вещество тоже будет стремиться к циклизации, и отбросит карбинол как побочное вещество?

Тут циклизация тоже возможна, но сама реакция с карбинолом тут не при чём. Она обратима в кислой среде. Циклизоваться может сам карбокатион с образованием производного триазина:



Вообще, этот карбокатион - очень лабильная, полидентатная конструкция, тут массу реакций можно нарисовать.
Прикрепления: 6597414.png(4Kb)
 
Форум » Химия и технология » Органическая химия » Нуклеофильное присоединение
Страница 1 из 11
Поиск:

lascheggia © 2012-2017
Бесплатный хостинг uCoz