Приветствую Вас, Гость!
Регистрация | Вход

[ Новые сообщения · Участники · Правила форума · Поиск по форуму ]
  • Страница 1 из 1
  • 1
Форум » Химия и технология » Органическая химия » викариозное нуклеофильное замещение
викариозное нуклеофильное замещение
taxolДата: Четверг, 09.01.2014, 13:52 | Сообщение # 1
Группа: Пользователи
Сообщений: 30
Замечания: 0%
Статус: Offline

Как Вы думаете, можно ли в приведенной реакции третбутилат калия заменить триэтиламином?
Прикрепления: 9832388.jpg(3.3 Kb)
 
ЕфимДата: Четверг, 09.01.2014, 15:16 | Сообщение # 2
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1839
Замечания: 0%
Статус: Offline

Цитата taxol ()
Как Вы думаете, можно ли в приведенной реакции третбутилат калия заменить триэтиламином

Сильно сомнваюсь в этом. Основность триэтиламина не идёт ни в какое сравнение с трет-бутилатом, и намного ближе к основности пиридинового азота. Шла бы она с триэтиламином - шла бы и вовсе без всяких посторонних оснований.
Кроме того, ТЭА ещё и нуклеофил нехилый, может субстрат и сам "оприходовать" с образованием четвертичной соли.


Сообщение отредактировал Ефим - Четверг, 09.01.2014, 16:08
 
taxolДата: Четверг, 09.01.2014, 16:09 | Сообщение # 3
Группа: Пользователи
Сообщений: 30
Замечания: 0%
Статус: Offline


стало быть и гуанидин даст ЧАС


Сообщение отредактировал taxol - Четверг, 09.01.2014, 16:12
 
ЕфимДата: Четверг, 09.01.2014, 16:28 | Сообщение # 4
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1839
Замечания: 0%
Статус: Offline

Цитата taxol ()
стало быть и гуанидин даст ЧАС

Ну. тут у меня уверенности меньше, гуанидин - основание всё-таки куда более сильное. Но, с другой стороны - нигде не встречал гуанидин в роли основания при генерировании нуклеофильной частицы.

Впрочем сейчас глянул у Джоуля в "ХГС" - подобные реакции идут в жидком аммиаке, но в присутствии трет-бутилата. Так что, всё-таки - основность тут всё решает.


Сообщение отредактировал Ефим - Четверг, 09.01.2014, 17:19
 
Форум » Химия и технология » Органическая химия » викариозное нуклеофильное замещение
  • Страница 1 из 1
  • 1
Поиск: