Форум химиков на сайте ХимЛаб

СhemistLab.ru

Главная | Цепочки по органической химии. 2 Проверка. - Форум | Регистрация | Вход
Вторник
30.05.2017
06:33
Гостевая книга
Информация о сайте
Приветствую Вас Гость |
[ Новые сообщения · Участники · Администрация · Правила форума · Поиск · Таблица Менделеева ]

Страница 1 из 11
Форум » Химическое образование » Консультации » Цепочки по органической химии. 2 Проверка.
Цепочки по органической химии. 2 Проверка.
MiriadaДата: Вторник, 13.05.2014, 19:26 | Сообщение # 1
Группа: Пользователи
Сообщений: 694
Статус: Offline
1. 1-Бромпропан   ------>  изомасляная кислота

CH3-CH2-CH2Br  -------KOH, спирт----> CH3-CH=CH2 -----HBr -----> CH3-CHBr-CH3 ----  KCN----->   CH3-CH(CH3)-CN ------H2O-----> CH3-CH(CH3)-COOH

2. этанол ----->  оксим метилэтилкетона

CH3-CH2-OH -----Al2O3, ZnO, t----->CH2=CH-CH=CH2-----H2, Pt---->CH3-CH=CH-CH3-- Br2, CH3COOH--->CH3-CHBr-CHBr-CH3 ---   2KOH, спирт----> CH3-C ( тройная

связь)C-CH3 ----H2O, H2SO4----> CH3-CO-CH2-CH3-----NH2OH----> CH3-CNOH-CH2-CH3

3. этаналь -->   2-метил-2-бутен

CH3-CHO ------NaOH, H2O----> CH3-CH(OH)CH2-CHO ------Zn(Hg), HCl -------> CH3-CH(OH)CH2-CH3 -----H2SO4, 180---->CH3-CH=CH-CH3

А каким образом здесь можно присоединить ещё метильную группу?

4. 2,4-гексадиен --------> тетраэтиламмоний хлорид

CH3-CH=CH-CH=CH-CH3 ------O3, Zn, CH3COOH-----> CH3-CHO +OCH-CHO  -------Zn(Hg), HCl--> CH3-CH3 ------Cl2, UV---> CH3-CH2Cl------NH3------> [CH3-CH2NH2] Cl -----NH3 изб-----> CH3CH2NH2+NH4Cl (затем повторяем процесс до образования триэтиламина) (С2H5)3N. А потом сделать переалкилирование амина  CH3CH2Cl+(С2H5)3N------------> [(C2H5)3NCH2CH3]Cl
Наверное, способ не очень хороший:  ведь в реакции галогеналкана с аммиаком образуется  смесь первичных, вторичных и третичных аминов?


Сообщение отредактировал Miriada - Вторник, 13.05.2014, 20:36
 
ЕфимДата: Вторник, 13.05.2014, 21:16 | Сообщение # 2
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1800
Статус: Offline
Цитата Miriada ()
1. 1-Бромпропан   ------>  изомасляная кислота CH3-CH2-CH2Br  -------KOH, спирт----> CH3-CH=CH2 -----HBr -----> CH3-CHBr-CH3 ----  KCN----->   CH3-CH(CH3)-CN ------H2O-----> CH3-CH(CH3)-COOH

Безупречная цепочка.

Цитата Miriada ()
2. этанол ----->  оксим метилэтилкетона CH3-CH2-OH -----Al2O3, ZnO, t----->CH2=CH-CH=CH2-----H2, Pt---->CH3-CH=CH-CH3-- Br2, CH3COOH--->CH3-CHBr-CHBr-CH3 ---   2KOH, спирт----> CH3-C ( тройная

связь)C-CH3 ----H2O, H2SO4----> CH3-CO-CH2-CH3-----NH2OH----> CH3-CNOH-CH2-CH3

Всё верно.

Цитата Miriada ()
3. этаналь -->   2-метил-2-бутен CH3-CHO ------NaOH, H2O----> CH3-CH(OH)CH2-CHO ------Zn(Hg), HCl -------> CH3-CH(OH)CH2-CH3 -----H2SO4, 180---->CH3-CH=CH-CH3

А каким образом здесь можно присоединить ещё метильную группу?

Тут можно сначала получить из ацетальдегида ацетон (через уксусную кислоту и ацетат кальция), затем изопропанол, из него - 2-бромпропан, потом изопропилмагнийбромид, а уж его с этаналем. Получится как раз CH3-CH(CH3)-CH(OH)-CH3, из которого и получается искомый алкен.

Цитата Miriada ()
4. 2,4-гексадиен --------> тетраэтиламмоний хлорид CH3-CH=CH-CH=CH-CH3 ------O3, Zn, CH3COOH-----> CH3-CHO +OCH-CHO  -------Zn(Hg), HCl--> CH3-CH3 ------Cl2, UV---> CH3-CH2Cl------NH3------> [CH3-CH2NH2] Cl -----NH3 изб-----> CH3CH2NH2+NH4Cl (затем повторяем процесс до образования триэтиламина) (С2H5)3N. А потом сделать переалкилирование амина  CH3CH2Cl+(С2H5)3N------------> [(C2H5)3NCH2CH3]Cl
Наверное, способ не очень хороший:  ведь в реакции галогеналкана с аммиаком образуется  смесь первичных, вторичных и третичных аминов?

Почему же "не очень хороший"? Смесь получается при недостатке алкилирующего агента. У Вас же идёт избыточное алкилирование, и кроме тетраэтиламмония тут ничего больше не получится. Поэтому избыток аммиака в последней реакции как раз и не нужен, нужно постороннее основание для связывания HCl


Сообщение отредактировал Ефим - Вторник, 13.05.2014, 21:21
 
MiriadaДата: Вторник, 13.05.2014, 21:42 | Сообщение # 3
Группа: Пользователи
Сообщений: 694
Статус: Offline
То есть так: CH3-CHO -----> CH3-CH2OH -----HCl----> CH3-CH2Cl  + (С2H5)3N ------->  [(C2H5)3NCH2CH3]Cl   ?
 
ЕфимДата: Вторник, 13.05.2014, 21:53 | Сообщение # 4
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1800
Статус: Offline
Цитата Miriada ()
То есть так: CH3-CHO -----> CH3-CH2OH -----HCl----> CH3-CH2Cl  + (С2H5)3N ------->  [(C2H5)3NCH2CH3]Cl   ?

Так, только алкилирование надо в присутствии основания вести:
4CH3CH2Cl + NH3 + 3Na2CO3 ----> (CH3CH2)4NCl + 3NaHCO3 + 3NaCl
Скажем, растворением этилхлорида во взвеси соды в спиртовом растворе аммиака. Осадок солей отфильтровать, фильтрат упарить.
 
MiriadaДата: Вторник, 13.05.2014, 22:40 | Сообщение # 5
Группа: Пользователи
Сообщений: 694
Статус: Offline
Огромное Вам, Ефим, спасибо!
 
Форум » Химическое образование » Консультации » Цепочки по органической химии. 2 Проверка.
Страница 1 из 11
Поиск:

lascheggia © 2012-2017
Бесплатный хостинг uCoz