Форум химиков на сайте ХимЛаб

СhemistLab.ru

Главная | Удаление функциональных групп ( замещение на водород) из бен - Форум | Регистрация | Вход
Вторник
26.09.2017
17:21
Гостевая книга
Информация о сайте
Приветствую Вас Гость |
[ Новые сообщения · Участники · Администрация · Правила форума · Поиск · Таблица Менделеева ]

Страница 1 из 11
Форум » Химическое образование » Консультации » Удаление функциональных групп ( замещение на водород) из бен
Удаление функциональных групп ( замещение на водород) из бен
MiriadaДата: Четверг, 29.05.2014, 15:05 | Сообщение # 1
Группа: Пользователи
Сообщений: 699
Статус: Offline
Здравствуйте! Не могли бы Вы помочь разобраться? Нашла вопросы такого характера:

предложите метод удаления этильной , метильной , альдегидной , амидной , сложноэфирной групп из бензольного кольца. И мне ничего не приходит путного в голову. Существует ли какой-то общий метод замещения таких групп на водород?
 
ЕфимДата: Четверг, 29.05.2014, 17:22 | Сообщение # 2
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1812
Статус: Offline
Цитата Miriada ()
Здравствуйте! Не могли бы Вы помочь разобраться? Нашла вопросы такого характера: предложите метод удаления этильной , метильной , альдегидной , амидной , сложноэфирной групп из бензольного кольца. И мне ничего не приходит путного в голову. Существует ли какой-то общий метод замещения таких групп на водород?

Если речь идёт именно о бензоле, любое из этих веществ можно превратить в бензойную кислоту (первые три - окислением, последние два - гидролизом), точнее в её соль. А соль подвергнуть декарбоксилированию сплавлением со щёлочью:
C6H5-COONa + NaOH ----> C6H6 + Na2CO3

В случае производных бензола такого общего метода нет.
 
MiriadaДата: Четверг, 29.05.2014, 20:26 | Сообщение # 3
Группа: Пользователи
Сообщений: 699
Статус: Offline
Спасибо Вам большое! Можно ещё один вопрос по теме карбоновых кислот и их производных? Как протекает ацилирование аминов  галогенангидридами,  ацилирование спиртов  галогенангидридами,  ацилирование аминов ангидридами и ацилирование  спиртов ангидридами?
В случае ацилирования аминов галогенангидридами, получается, просто  атом углерода карбонильной группы присоединяется к азоту. А потом одна пара электронов кислорода образует двойную связь, и от азота отщепляется один протон?
 
MiriadaДата: Четверг, 29.05.2014, 20:28 | Сообщение # 4
Группа: Пользователи
Сообщений: 699
Статус: Offline
И в случае ацилирования спиртов галогенангидридами так же....А с ангидридами что происходит? Сначала тоже  присоединение нуклеофила к  одному из атомов углерода карбонильной группы, а что дальше идёт?

Сообщение отредактировал Miriada - Четверг, 29.05.2014, 20:32
 
ЕфимДата: Четверг, 29.05.2014, 20:47 | Сообщение # 5
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1812
Статус: Offline
Цитата Miriada ()
В случае ацилирования аминов галогенангидридами, получается, просто  атом углерода карбонильной группы присоединяется к азоту. А потом одна пара электронов кислорода образует двойную связь, и от азота отщепляется один протон?

Сначала идёт нуклеофильное присоединение аминного азота к карбонилу хлорангидрида:
R'NH2 + O=C(-X)-R ----> R'N+H2-C(-O-)(-X)-R
Потом идёт внутримолекулярное нуклеофильное замещение с отщеплением галогенид-аниона:
R'N+H2-C(-O-)(-X)-R ----> R'N+H2-C(=O)-R + X-
И отщепление протона.
Две последние стадии проходят быстро, первая - самая медленная.
 
ЕфимДата: Четверг, 29.05.2014, 20:53 | Сообщение # 6
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1812
Статус: Offline
Цитата Miriada ()
И в случае ацилирования спиртов галогенангидридами так же....А с ангидридами что происходит? Сначала тоже  присоединение нуклеофила к  одному из атомов углерода карбонильной группы, а что дальше идёт?

Ангидриды реагируют точно так же. В формулах, что я выше написал, замените -Х на ацилат (-O-C(O)-R) и получите реакцию с ангидридом.
 
MiriadaДата: Четверг, 29.05.2014, 21:23 | Сообщение # 7
Группа: Пользователи
Сообщений: 699
Статус: Offline

Цитата
Ангидриды реагируют точно так же. В формулах, что я выше написал, замените -Х на ацилат (-O-C(O)-R) и получите реакцию с ангидридом.

И в этом случае отщепляется карбоновая кислота? Например, при  ацилировании п-нитроанилина пропионовым ангидридом отщепляется пропионовая кислота?
 
ЕфимДата: Четверг, 29.05.2014, 22:49 | Сообщение # 8
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1812
Статус: Offline
Цитата Miriada ()
И в этом случае отщепляется карбоновая кислота? Например, при  ацилировании п-нитроанилина пропионовым ангидридом отщепляется пропионовая кислота?

Именно она!
 
MiriadaДата: Пятница, 13.06.2014, 21:07 | Сообщение # 9
Группа: Пользователи
Сообщений: 699
Статус: Offline
Ефим, не могли бы Вы подсказать,  как происходит ацилирование карбоновых кислот ангидридами? Что в этом случае играет роль нуклеофила, а что - роль электрофила?
 
ЕфимДата: Пятница, 13.06.2014, 23:07 | Сообщение # 10
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1812
Статус: Offline
Цитата Miriada ()
Ефим, не могли бы Вы подсказать,  как происходит ацилирование карбоновых кислот ангидридами? Что в этом случае играет роль нуклеофила, а что - роль электрофила?

Электрофил - это ангидрид. Электрофильный центр - карбонильный углерод (-О-С(=О)-О-) ангидрида, со всех сторон обложенный акцепторами smile
Ну, а нуклеофил - это карбоксильный кислород кислоты (-СО-О-Н) с неподелёнными парами, от которого так и норовит убежать протон, оставив особо нуклеофильный ацилат-анион. 
Такое ацилирование - обратимая реакция, поскольку при этом в продуктах получается опять же ангидрид (смешанный) и кислота.
 
MiriadaДата: Воскресенье, 15.06.2014, 15:29 | Сообщение # 11
Группа: Пользователи
Сообщений: 699
Статус: Offline
Большое Вам спасибо!
 
Форум » Химическое образование » Консультации » Удаление функциональных групп ( замещение на водород) из бен
Страница 1 из 11
Поиск:

lascheggia © 2012-2017
Бесплатный хостинг uCoz