Органическая химия. Вопросы. - Страница 9

Дата: Понедельник, 10.11.2014, 09:29 | Сообщение # 121

Группа: Супермодераторы

Сообщений: 1839

Замечания: 0%

Статус: Offline

Цитата Egor (

)

Получается, что быстрее всех реагирует трифенилхлорметан, далее 2-хлорпропан, хлорметан, хлорбензол. Так?

Так

Цитата Egor (

)

Бензилиодид с метилатом натрия по какому механизму реагирует? SN1?

Да.

Дата: Понедельник, 10.11.2014, 19:00 | Сообщение # 122

Группа: Пользователи

Сообщений: 1146

Замечания: 0%

Статус: Offline

Цитата Ефим (

)

Или здесь какой-то специфический пример именно с этим катализатором, и именно с аллиловым спиртом?

Да.

Цитата Ефим (

)

то бромирование, а не хлорирование

Торопился. smile

Цитата Ефим (

)

Каким образом тут Гриньяр поспособствует? Что-то я не пойму.

пропен---NBS--->3-бромпропен-1

i-Pr-C≡CH--RMgBr--->i-Pr-C≡C-MgBr---- 3-бромпропен-1---->i-Pr-C≡C-CH2-CH=CH2---[H]---->i-Pr-CH=CH-CH2-CH=CH2
всего на одну стадию больше, чем у Вас, так что тоже заслуживает рассмотрения smile

Сообщение отредактировал денис1 - Понедельник, 10.11.2014, 19:01

Е.В.Базаров: "Порядочный химик в двадцать раз полезнее всякого поэта".

Дата: Понедельник, 10.11.2014, 23:01 | Сообщение # 123

Группа: Супермодераторы

Сообщений: 1839

Замечания: 0%

Статус: Offline

Цитата денис1 (

)

Да.

А можно ссылку? Не в плане недоверия, а в плане собственного самообразования.

Цитата денис1 (

)

i-Pr-C≡CH--RMgBr--->i-Pr-C≡C-MgBr---- 3-бромпропен-1---->i-Pr-C≡C-CH2-CH=CH2---[H]---->i-Pr-CH=CH-CH2-CH=CH2 всего на одну стадию больше, чем у Вас, так что тоже заслуживает рассмотрения

Ах, в этом смысле! Ну, тут реактив Гриньяра - вещь вспомогательная, главный герой романа, таки - реактив Йоцича. В таком виде - конечно, это здраво выглядит.

Дата: Вторник, 11.11.2014, 18:07 | Сообщение # 124

Группа: Пользователи

Сообщений: 1146

Замечания: 0%

Статус: Offline

Цитата Ефим (

)

А можно ссылку?

Источник не очень авторитетный, но это первое, что нашёл. Если хотите большего, погуглите. smile

источник

Е.В.Базаров: "Порядочный химик в двадцать раз полезнее всякого поэта".

Дата: Вторник, 11.11.2014, 20:03 | Сообщение # 125

Группа: Супермодераторы

Сообщений: 1839

Замечания: 0%

Статус: Offline

Цитата денис1 (

)

Источник не очень авторитетный, но это первое, что нашёл. Если хотите большего, погуглите. источник

Что-то не работает у меня ссылка, "страница недоступна" пишет. Других нет вариантов? Не могу сообразить - как запрос составить, всё не то выпадает.

FilIgor

Дата: Вторник, 11.11.2014, 20:10 | Сообщение # 126

Эксперт

Группа: Супермодераторы

Сообщений: 6490

Замечания: 0%

Статус: Offline

У меня открылось. Вот содержание:

Прикрепления: 7945991.png (107.7 Kb)

It's futile to speculate about what might have been

Дата: Вторник, 11.11.2014, 20:52 | Сообщение # 127

Группа: Пользователи

Сообщений: 267

Замечания: 0%

Статус: Offline

Цитата

Из метана и неорганических компонентов получите фенилметиловый эфир? Напишите его р-цию с HI.

СaC₂ ---> C₂H₂ ---> C₆H₆ ---AlCl₃---> C₆H₅Cl

CH₄ ---> CH₃Br ---> CH₃OH ---> CH₃ONa

CH₃ONa + C₆H₅Cl ----> CH₃-O-C₆H₅
CH₃-O-C₆H₅ + HI ----> CH₃I + C₆H₅OH
Нормально?

Цитата

Расположите в порядке увеличения кислотности:
а) бутанол
б) 2,4,6-тринитрофенол
в) фенол
г) п-крезол
д) п-бромфенол
е) п-нитрофенол
ж) втор-бутанол

втор-бутанол > бутанол > п-крезол > фенол > п-бромфенол > п-нитрофенол > пикриновая кислота - самая сильная.

Верно?
Мы можем сравнивать кислотность первичного и вторичного спирта? Я посмотрел в справочнике pK_a для них общее.

Цитата

Как реагирует м-этилфенол со следующими реагентами:

С₆H₄OH-C₂H₅ + NaOH ----> С₆H₄ONa-C₂H₅

С₆H₄OH-C₂H₅ + Br₂ ---CCl₄---> С₆H₄OH-C₂H₄Br
Замещение пойдет в боковую цепь, т.к. у нас бром в растворе тетрахлормметана?

С₆H₄OH-C₂H₅ + Br₂ ---H₂O---> 2,4,6-трибромэтилфенол
Качественная реакция.

С₆H₄OH-C₂H₅ + H₂SO₄(конц) ----> м-этилфенолсульфокислота.
Сульфо-группа в о-положении относительно алкильного радикала.

С₆H₄OH-C₂H₅ + С₆H₅-COCl ----> затрудняюсь написать эту реакцию. Подскажите, пожалуйста.

Дата: Вторник, 11.11.2014, 22:49 | Сообщение # 128

Группа: Супермодераторы

Сообщений: 1839

Замечания: 0%

Статус: Offline

Цитата FilIgor (

)

Прикрепления: 7945991.png(108Kb)

Да, катализ - это наше всё. Правда, не раскрыта тема механизма, поэтому остаётся под вопросом регионаправленность реакции в случае несимметричного алкена. Радикальные реакции с участием цианида мне на ум не приходят, но и исключить эту возможность не могу. Тут надо ещё покопаться.

Дата: Вторник, 11.11.2014, 23:08 | Сообщение # 129

Группа: Супермодераторы

Сообщений: 1839

Замечания: 0%

Статус: Offline

Цитата Egor (

)

СaC2 ---> C2H2 ---> C6H6 ---AlCl3---> C6H5Cl CH4 ---> CH3Br ---> CH3OH ---> CH3ONa

CH3ONa + C6H5Cl ----> CH3-O-C6H5
CH3-O-C6H5 + HI ----> CH3I + C6H5OH
Нормально?

Ну да, возможно, в достаточно жёстких условиях.

Цитата Egor (

)

втор-бутанол > бутанол > п-крезол > фенол > п-бромфенол > п-нитрофенол > пикриновая кислота - самая сильная. Верно?
Мы можем сравнивать кислотность первичного и вторичного спирта? Я посмотрел в справочнике pKa для них общее.

Ряд правильно выстроен. Вторичный спирт при прочих равных условиях - менее кислый, чем первичный. А в справочниках могут давать весьма приближённую величину.

Цитата Egor (

)

С6H4OH-C2H5 + Br2 ---CCl4---> С6H4OH-C2H4Br Замещение пойдет в боковую цепь, т.к. у нас бром в растворе тетрахлормметана?

Нет, в случае фенола бромирование в ядро вне конкуренции, но получится моно-бромпроизводное (в виде смеси орто- и пара-изомеров), в отличие от водного раствора, где бромирование идёт до упора.

Цитата Egor (

)

С6H4OH-C2H5 + H2SO4(конц) ----> м-этилфенолсульфокислота. Сульфо-группа в о-положении относительно алкильного радикала.

Тут не алкильный радикал рулит, а гидроксил (хотя - в данном случае их действие согласовано).
Получится смесь двух изомеров. Какой из них будет преобладать - этот вопрос из общих соображений не решить. Хотя, по аналогии с сульфированием фенола можно предположить, что в нормальных условиях сульфогруппа пойдёт преимущественно в орто-положение к гидроксилу, а при нагревании - в пара-положение к нему же.
Третий возможный изомер (когда сульфогруппа втискивается между этилом и гидроксилом) в силу чисто стерических причин должен быть минорным.

Цитата Egor (

)

С6H4OH-C2H5 + С6H5-COCl ----> затрудняюсь написать эту реакцию. Подскажите, пожалуйста.

А это ацилирование фенола по гидроксилу:
C2H5-C6H4-OH + Cl-CO-C6H5 ----> C2H5-C6H4-O-CO-C6H5 + HCl
(3-этилфенил)бензоат

Дата: Четверг, 13.11.2014, 01:29 | Сообщение # 130

Группа: Пользователи

Сообщений: 267

Замечания: 0%

Статус: Offline

Цитата

Получите из пропилацетилена первичный спирт.

H₃C-CH₂-CH₂-C≡CH + CH₃MgBr ---> H₃C-CH₂-CH₂-C≡CMgBr + CH₄
H₃C-CH₂-CH₂-C≡CMgBr + HCHO ---> H₃C-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂OH
Гексанол-1 получили. Нормально?

Цитата

Какие соединения могут образоваться в результате гидролиза CH₃-CH=CH-CH₂Cl
а) водным р-ром гидроксида калия
б) водой в ацетоне.
Укажите механизм реакций.

а) CH₃-CH=CH-CH₂Cl + КОН ----> CH₃-CH=CH-CH₂OH
S_N2

б) CH₃-CH=CH-CH₂Cl + H₂O ----> CH₃-CH₂-CH(OH)-CH₂Cl
Ad_E
Верно?

Дата: Четверг, 13.11.2014, 01:34 | Сообщение # 131

Группа: Пользователи

Сообщений: 267

Замечания: 0%

Статус: Offline

Подскажите, пожалуйста, что получится в ходе реакции м-этилфенола с CH₂=CH-CH₂Br и хлористого бензила с двумя эквивалентами аммиака?

Дата: Четверг, 13.11.2014, 16:08 | Сообщение # 132

Группа: Пользователи

Сообщений: 1146

Замечания: 0%

Статус: Offline

Цитата Egor (

)

Гексанол-1 получили. Нормально?

имхо, да. Всего три стадии (гидролиз не забываем)

Цитата Egor (

)

а) CH3-CH=CH-CH2Cl + КОН ----> CH3-CH=CH-CH2OH SN2

верно

Цитата Egor (

)

б) CH3-CH=CH-CH2Cl + H2O ----> CH3-CH2-CH(OH)-CH2Cl AdE

это уже не гидролиз, а гидратация. Странное задание, будем ждать Ефима.

Цитата Egor (

)

м-этилфенола с CH2=CH-CH2Br

по идее, тут должен быть фенолят.
1-аллилокси-3-этилбензол

Цитата Egor (

)

хлористого бензила с двумя эквивалентами аммиака?

бензиламин и хлорид аммония

Е.В.Базаров: "Порядочный химик в двадцать раз полезнее всякого поэта".

Дата: Четверг, 13.11.2014, 16:14 | Сообщение # 133

Группа: Супермодераторы

Сообщений: 1839

Замечания: 0%

Статус: Offline

Цитата Egor (

)

H3C-CH2-CH2-C≡CH + CH3MgBr ---> H3C-CH2-CH2-C≡CMgBr + CH4 H3C-CH2-CH2-C≡CMgBr + HCHO ---> H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2OH
Гексанол-1 получили. Нормально?

Что-то не то получается. По этой схеме получится не гексанол-1, гексин-2-ол-1.
Да и в задаче, как мне кажется, имеется в виду превратить в спирт то, что есть. Скажем так:
пентин-1 --(H2, Pd/BaSO4)--> пентен-1 --(Br2, ROOR)--> 1-бромпентан --(H2O/NaOH)--> пентанол-1

Цитата Egor (

)

а) CH3-CH=CH-CH2Cl + КОН ----> CH3-CH=CH-CH2OH SN2

б) CH3-CH=CH-CH2Cl + H2O ----> CH3-CH2-CH(OH)-CH2Cl
AdE
Верно?

Нет, тут речь идёт об изменении механизма, а не смене реакции. Да и не будет вода по двойной связи присоединяться без катализатора.
В первом случае имеем механизм SN2 и бутен-2-ол-1 в продуктах.
Во втором случае, учитывая, что вода - слабый нуклеофил, на первый план выходит механизм SN1. Возникающий при этом карбкатион способен к перегруппировке:
CH3-CH=CH-CH2⁺ ----> CH3-CH⁺-CH=CH2
Поэтому в продуктах будет смесь - бутен-2-ол-1 и бутен-3-ол-2

Сообщение отредактировал Ефим - Четверг, 13.11.2014, 16:16

Дата: Четверг, 13.11.2014, 18:20 | Сообщение # 134

Группа: Пользователи

Сообщений: 1146

Замечания: 0%

Статус: Offline

Цитата Ефим (

)

не гексанол-1, гексин-2-ол-1.

Да, что-то не заметил ошибку.
Имхо, мы получили первичный спирт, значит задание выполнено, но как-то хитровато, обходным путём. smile

Е.В.Базаров: "Порядочный химик в двадцать раз полезнее всякого поэта".