Форум химиков на сайте ХимЛаб

СhemistLab.ru

Главная | Органическая химия. Вопросы. - Страница 19 - Форум | Регистрация | Вход
Среда
24.05.2017
07:14
Гостевая книга
Информация о сайте
Приветствую Вас Гость |
[ Новые сообщения · Участники · Администрация · Правила форума · Поиск · Таблица Менделеева ]

Страница 19 из 21«121718192021»
Форум » Химическое образование » Консультации » Органическая химия. Вопросы.
Органическая химия. Вопросы.
EgorДата: Воскресенье, 21.12.2014, 22:17 | Сообщение # 271
Группа: Пользователи
Сообщений: 267
Статус: Offline
Спасибо!
Как можно рационально получить аллил-циклогексиловый эфир?
С6H11ONa + Cl-CH2-CH=CH2 ---> эфир.
Так ведь можно, по Вильямсону?
 
ЕфимДата: Воскресенье, 21.12.2014, 22:27 | Сообщение # 272
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1799
Статус: Offline
Цитата Egor ()
Нагревание какого простого эфира с HBr даёт единственное бромпроизводное? а) любой простой эфир
б) любой симметричный эфир
в) любой метиловый эфир
г) любой циклический эфир
д) любой алкилариловый эфир
Какой(ие) продукт(ы) образуются в этой реакции с тетрагидрофураном?


Очевидно, что единственное бромпроизводное образуется из любого симметричного эфира (просто от безысходности smile ).

Метиловые эфиры могут двояко расщепляться. Если второй радикал - первичный или вторичный алкил, то расщепление идёт в основном по Sn2 механизму с образованием метилбромида. Атакуется менее стерически загруженный атом углерода метильной группы. А вот в случае третичного, или бензильного радикала реализуется Sn1 механизм и бром уходит к этому радикалу.

Циклический эфир может оказаться несимметричным, но центр такой "диссимметрии" может быть удалён от реакционного центра, в результате чего будут получаться два продукта (хоть и в разном количестве). Скажем, такой эфир как 4-метилоксациклоооктан:


при расщеплении даст два разных бромпроизводных в практически равных количествах.

Алкилариловые эфиры расщепляются всегда с образованием бромалкила и соответствующего фенола.
Стало быть ответ - б),д)

С тетрагидрофураном получится 4-бромбутанол-1.
Прикрепления: 0972325.png(1Kb)


Сообщение отредактировал Ефим - Воскресенье, 21.12.2014, 22:28
 
EgorДата: Воскресенье, 21.12.2014, 22:58 | Сообщение # 273
Группа: Пользователи
Сообщений: 267
Статус: Offline
Спасибо! 
Я думал, что из симметричного, но стеснялся smile

У нас есть бромбензол, реактивы Гриньяра и другая органика, нужно получить 2-фенилэтанол. Рационально получить.
Мы получим бензальдегид, потом подействуем реактивом Гриньяра и получим вторичный спирт. А нужен первичный. Как быть, подскажите, пожалуйста.
 
ЕфимДата: Воскресенье, 21.12.2014, 23:35 | Сообщение # 274
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1799
Статус: Offline
Цитата Egor ()
У нас есть бромбензол, реактивы Гриньяра и другая органика, нужно получить 2-фенилэтанол. Рационально получить. Мы получим бензальдегид, потом подействуем реактивом Гриньяра и получим вторичный спирт. А нужен первичный. Как быть, подскажите, пожалуйста.

Если есть другая органика, то реактив Гриньяра надо из бромбензола получить. А потом ввести его в реакцию с окисью этилена. Окись этилена - продукт "большой химии", куда уж рациональнее.
Впрочем, если такой вариант не нравится - можно ещё подумать, но - завтра. Ибо поздно, а на службу надо smile
 
EgorДата: Вторник, 13.01.2015, 23:23 | Сообщение # 275
Группа: Пользователи
Сообщений: 267
Статус: Offline
Сказали, что нуклеофил может быть одновременно и нуклеофугом.
Можете какой-нибудь пример реакции такой привести?
Я пока не сообразил
 
ЕфимДата: Среда, 14.01.2015, 00:00 | Сообщение # 276
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1799
Статус: Offline
Цитата Egor ()
Сказали, что нуклеофил может быть одновременно и нуклеофугом. Можете какой-нибудь пример реакции такой привести?
Я пока не сообразил

При описании нуклеофильного замещения вводится такое понятие, как "хорошая уходящая группа". Ей приписывается свойство "нуклеофобности". Есть два вида "хороших уходящих групп". Это - частицы, стабильные сами по себе. не несущие заряда (вода, HOR), или анионы с распределённым зарядом (трудно поляризуемые), не требующие существенной сольватации при образовании (гидросульфат, сульфонат, фторсульфонат, нитрат и прочие того же рода). Такие группы - слабые или вообще никакие нуклеофилы.
Другой вид - это легко поляризуемые анионы, которые стабильны в хорошем растворителе. Это, например - анионы галогенов (за исключением фтора). Хлорид, бромид, иодид анионы - хорошие уходящие группы (то бишь - нуклеофобы). Но с другой стороны - они же и хорошие нуклеофилы.
 
GreyДата: Понедельник, 19.01.2015, 20:16 | Сообщение # 277
Группа: Пользователи
Сообщений: 133
Статус: Offline
Доброго времени суток!

Возник вопрос при рассмотрении механизма сульфохлорирования алканов, точнее замечание к нему. В учебнике под редакцией Травеня говорится, что замещение у третичных атомов углерода не происходит, из-за пространственных затруднений, в других учебниках (А.Терней, О.А.Реутова и др., А.Н.Несмеянова) об этом ничего не говорится, поиск в интернете также не дал какого-либо ответа. 

Хотелось бы узнать, происходить замещение или нет?
 
ЕфимДата: Понедельник, 19.01.2015, 21:18 | Сообщение # 278
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1799
Статус: Offline
Цитата Grey ()
Хотелось бы узнать, происходить замещение или нет?

Травень тут не ошибается. Ф. Азингер ("Химия и технология парафиновых углеводородов") пишет: "третичный углеводородный атом не сульфохлорируется". Так же у Вульфсона ("Препаративная органическая химия") указано, что из изобутана получается только первичный сульфохлорид.

Кстати, этой инфой я обязан гуглю. ТщательнЕе надо искать, тщательнЕе!  biggrin
 
FilIgorДата: Понедельник, 19.01.2015, 21:22 | Сообщение # 279
Эксперт
Группа: Администраторы
Сообщений: 6053
Статус: Offline
Цитата Ефим ()
ТщательнЕе надо искать, тщательнЕе!


Прочел фразу - возникло ощущение, что чего-то не хватает.
ТщательнЕе надо искать, товарищи, тщательнЕе!
Кажись, полегчало.

It's futile to speculate about what might have been
 
ЕфимДата: Понедельник, 19.01.2015, 21:53 | Сообщение # 280
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1799
Статус: Offline
Цитата FilIgor ()
Кажись, полегчало

biggrin
 
GreyДата: Вторник, 20.01.2015, 18:48 | Сообщение # 281
Группа: Пользователи
Сообщений: 133
Статус: Offline
Цитата Ефим ()
Травень тут не ошибается. Ф. Азингер ("Химия и технология парафиновых углеводородов") пишет: "третичный углеводородный атом не сульфохлорируется". Так же у Вульфсона ("Препаративная органическая химия") указано, что из изобутана получается только первичный сульфохлорид. Кстати, этой инфой я обязан гуглю. ТщательнЕе надо искать, тщательнЕе!
  Спасибо за ответ!

Цитата FilIgor ()
Прочел фразу - возникло ощущение, что чего-то не хватает. ТщательнЕе надо искать, товарищи, тщательнЕе!
Кажись, полегчало
Буду стараться!  smile
 
EgorДата: Среда, 21.01.2015, 23:26 | Сообщение # 282
Группа: Пользователи
Сообщений: 267
Статус: Offline
Есть у нас Бок-защита. 
Что есть HN3 ? Я с таким не сталкивался...
Прикрепления: 6605764.png(5Kb)
 
ЕфимДата: Среда, 21.01.2015, 23:35 | Сообщение # 283
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1799
Статус: Offline
Цитата Egor ()
Что есть HN3 ? Я с таким не сталкивался...

HN3 - это азотистоводородная (азидоводородная) кислота.
H-N=N+=N- <----> H-N--N+≡N
Азид - анион, в некотором смысле - аналог гапогена.
 
EgorДата: Четверг, 22.01.2015, 00:21 | Сообщение # 284
Группа: Пользователи
Сообщений: 267
Статус: Offline
Спасибо!

Есть у нас тиофен. На 4 атома углерода приходится 6π-электронов, поэтому он является πе-избыточным.
Есть у нас пиридин. На 6 атомов углерода приходится 8п-электронов (6п-электронов лично пиридина и пара электронов от азота).
Он является пе-недостаточным.
Чего я не понимаю?


Сообщение отредактировал Egor - Четверг, 22.01.2015, 01:27
 
EgorДата: Четверг, 22.01.2015, 01:12 | Сообщение # 285
Группа: Пользователи
Сообщений: 267
Статус: Offline
Есть смесь бензола и тиофена, бромируем. Сначала бромируется тиофен. Из этого делаем вывод, что он более реакционно способный.
За счет чего проявляется эта реакционная способность тиофена?
 
Форум » Химическое образование » Консультации » Органическая химия. Вопросы.
Страница 19 из 21«121718192021»
Поиск:

lascheggia © 2012-2017
Бесплатный хостинг uCoz